Жирными кислотами называются карбоновые кислоты с углеводородной цепью не менее 4 атомов углерода. Они присутствуют в организмах всех видов в виде сложных эфиров (например, с глицерином и холестерином) и служат структурными элементами жиров и мембранных липидов. Свободные жирные кислоты (сокращённо СЖК) присутствуют в организме в небольших количествах, например в крови.
В таблице приведён ряд алифатических карбоновых кислот, обнаруженных в растительных и животных тканях. В высших растениях и животных содержатся главным образом жирные кислоты с длинной и неразветвлённой цепью из 16 и 18 углеродных атомов, а именно пальмитиновая и стеариновая. Все длинноцепочечные природные жирные кислоты состоят из чётного числа углеродных атомов, что обусловлено биосинтезом этих соединений из C2-предшественников (см. Питание. Органические вещества).
Многие жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей. К наиболее распространённым ненасыщенным кислотам относятся олеиновая и линолевая. Из двух возможных цис- и транс-конфигураций двойной связи (см. Углеводы) в природных липидах присутствует лишь цис-форма. Разветвлённые жирные кислоты встречаются только в бактериях. Для обозначения жирных кислот иногда применяют сокращённые названия, где первая цифра означает число углеродных атомов, вторая цифра указывает число двойных связей, а последующие — положение этих связей. Как обычно, нумерация атомов углерода начинается с наиболее окисленной группы (карбоксигруппа = C-1). Для этих целей используются также буквы греческого алфавита (α = C-2, β = C-3, ω = последний C-атом).
На схеме приведено полное строение капроновой кислоты. Молекула в целом неполярна, исключение составляет карбоксигруппа. К незаменимым жирным кислотам относятся те из них, которые не синтезируются в организме и должны поступать с пищей. Речь идёт о сильно ненасыщенных кислотах, в частности арахидоновой (20:4;5,8,11,14), линолевой (18:2;9,12) и линоленовой (18:3;9,12,15). Арахидоновая кислота является предшественником эйкозаноидов (простагландинов и лейкотриенов) (см. Эйкозаноиды) и поэтому обязательно должна присутствовать в пищевом рационе. Линолевая и линоленовая кислоты, имеющие более короткую углеродную цепь, могут превращаться в арахидоновую за счёт наращивания цепи, и, следовательно, являются её заменителями.
В таблице приведён ряд алифатических карбоновых кислот, обнаруженных в растительных и животных тканях. В высших растениях и животных содержатся главным образом жирные кислоты с длинной и неразветвлённой цепью из 16 и 18 углеродных атомов, а именно пальмитиновая и стеариновая. Все длинноцепочечные природные жирные кислоты состоят из чётного числа углеродных атомов, что обусловлено биосинтезом этих соединений из C2-предшественников (см. Питание. Органические вещества).
Многие жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей. К наиболее распространённым ненасыщенным кислотам относятся олеиновая и линолевая. Из двух возможных цис- и транс-конфигураций двойной связи (см. Углеводы) в природных липидах присутствует лишь цис-форма. Разветвлённые жирные кислоты встречаются только в бактериях. Для обозначения жирных кислот иногда применяют сокращённые названия, где первая цифра означает число углеродных атомов, вторая цифра указывает число двойных связей, а последующие — положение этих связей. Как обычно, нумерация атомов углерода начинается с наиболее окисленной группы (карбоксигруппа = C-1). Для этих целей используются также буквы греческого алфавита (α = C-2, β = C-3, ω = последний C-атом).
На схеме приведено полное строение капроновой кислоты. Молекула в целом неполярна, исключение составляет карбоксигруппа. К незаменимым жирным кислотам относятся те из них, которые не синтезируются в организме и должны поступать с пищей. Речь идёт о сильно ненасыщенных кислотах, в частности арахидоновой (20:4;5,8,11,14), линолевой (18:2;9,12) и линоленовой (18:3;9,12,15). Арахидоновая кислота является предшественником эйкозаноидов (простагландинов и лейкотриенов) (см. Эйкозаноиды) и поэтому обязательно должна присутствовать в пищевом рационе. Линолевая и линоленовая кислоты, имеющие более короткую углеродную цепь, могут превращаться в арахидоновую за счёт наращивания цепи, и, следовательно, являются её заменителями.
Статьи раздела «Жирные кислоты и нейтральные жиры»:
- А. Карбоновые кислоты
- Б. Структура жиров
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...
Молекулярное моделирование. Теория и практика В научном издании, написанном учёными из Германии, Франции и Швейцарии, имеющими ...
Yeast: Molecular and Cell Biology Yeast is one of the oldest domesticated organisms and has both industrial and domestic applications. In addition, it is very widely used as a ...
Histone H1 glycation and rutin metabolites as glycation inhibitors: Nuclear protein glycation in vivo and novel natural product AGE inhibitors Protein glycation, induced by hyperglycemia, is implicated in the appearance of diabetic complications and the aging process. Glycation involves the ...