А. Карбоновые кислоты

Жирными кислотами называются карбоновые кислоты с углеводородной цепью не менее 4 атомов углерода. Они присутствуют в организмах всех видов в виде сложных эфиров (например, с глицерином и холестерином) и служат структурными элементами жиров и мембранных липидов. Свободные жирные кислоты (сокращённо СЖК) присутствуют в организме в небольших количествах, например в крови.

В таблице приведён ряд алифатических карбоновых кислот, обнаруженных в растительных и животных тканях. В высших растениях и животных содержатся главным образом жирные кислоты с длинной и неразветвлённой цепью из 16 и 18 углеродных атомов, а именно пальмитиновая и стеариновая. Все длинноцепочечные природные жирные кислоты состоят из чётного числа углеродных атомов, что обусловлено биосинтезом этих соединений из C₂-предшественников (см. Питание. Органические вещества).

Многие жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей. К наиболее распространённым ненасыщенным кислотам относятся олеиновая и линолевая. Из двух возможных цис- и транс-конфигураций двойной связи (см. Углеводы) в природных липидах присутствует лишь цис-форма. Разветвлённые жирные кислоты встречаются только в бактериях. Для обозначения жирных кислот иногда применяют сокращённые названия, где первая цифра означает число углеродных атомов, вторая цифра указывает число двойных связей, а последующие — положение этих связей. Как обычно, нумерация атомов углерода начинается с наиболее окисленной группы (карбоксигруппа = C-1). Для этих целей используются также буквы греческого алфавита (α = C-2, β = C-3, ω = последний C-атом).

На схеме приведено полное строение капроновой кислоты. Молекула в целом неполярна, исключение составляет карбоксигруппа. К незаменимым жирным кислотам относятся те из них, которые не синтезируются в организме и должны поступать с пищей. Речь идёт о сильно ненасыщенных кислотах, в частности арахидоновой (20:4;5,8,11,14), линолевой (18:2;9,12) и линоленовой (18:3;9,12,15). Арахидоновая кислота является предшественником эйкозаноидов (простагландинов и лейкотриенов) (см. Эйкозаноиды) и поэтому обязательно должна присутствовать в пищевом рационе. Линолевая и линоленовая кислоты, имеющие более короткую углеродную цепь, могут превращаться в арахидоновую за счёт наращивания цепи, и, следовательно, являются её заменителями.

Статьи раздела «Жирные кислоты и нейтральные жиры»:

• А. Карбоновые кислоты
• Б. Структура жиров

— Следущая статья   |   — Вернуться в раздел