Природные аминокислоты являются 2-аминокарбоновыми кислотами (или α-аминокислотами, в отличие от α-аминокислот, таких, как α-апанин и таурин). У α-аминокиспот при атоме C-2 (Caα) имеются четыре различных заместителя: карбоксильная группа, аминогруппа, водородный атом и боковая цепь R. Таким образом, все а-аминокислоты, кроме глицина, имеют асимметрический (хиральный) α-углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров (L- и D-аминокислот, см. Углеводы). Протеиногенные аминокислоты относятся к L-ряду D-Аминокислоты встречаются в бактериях, например в составе муреинов (см. Полисахариды), и в пептидных антибиотиках.
На плоскости хиральные центры принято изображать с помощью проекционных формул, предложенных Фишером. Проекционные формулы выводятся из трёхмерной структуры следующим образом: тетраэдр поворачивают таким образом, чтобы наиболее окисленная группа (в случае аминокислот карбоксильная) была ориентирована вверх. Затем вращают до тех пор, пока линия, соединяющая COO- и R (окрашена в красный цвет), не окажется в плоскости стола. В этом положении у L-аминокислот NH3+-группа будет направлена влево, а у D-аминокислот — вправо.
На плоскости хиральные центры принято изображать с помощью проекционных формул, предложенных Фишером. Проекционные формулы выводятся из трёхмерной структуры следующим образом: тетраэдр поворачивают таким образом, чтобы наиболее окисленная группа (в случае аминокислот карбоксильная) была ориентирована вверх. Затем вращают до тех пор, пока линия, соединяющая COO- и R (окрашена в красный цвет), не окажется в плоскости стола. В этом положении у L-аминокислот NH3+-группа будет направлена влево, а у D-аминокислот — вправо.
Статьи раздела «Аминокислоты: физические и химические свойства»:
- А. Биологические функции аминокислот
- Б. Стереохимия аминокислот
- В. Кривая титрования гистидина
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Структура и стабильность биологических макромолекул В книге рассмотрены строение и свойства биополимеров — в основном белков. Такие ...
Молекулярная биология. Проблемы и перспективы В книге собраны лучшие из современных методов выделения и анализа важнейшего ...
Molecular Biology of the Cell: The Problems Book The Problems Book helps students appreciate the ways in which experiments and simple calculations can lead to an understanding of how cells work by ...
Fundamentals of Forensic DNA Typing An introductory text on forensic DNA analysis, written by the foremost expert in the field.