Б. Структура моносахаридов

Важнейший природный моносахарид, D-глюкоза, является алифатическим альдегидом, содержащим шесть углеродных атомов, пять из которых имеют гидроксильные группы (1). Поскольку атомы C-2 —C-5 являются хиральными центрами (см. Углеводы), кроме D-глюкозы существует 15 изомерных альдогексоз, лишь немногие из которых встречаются в природе (см. Ферментативный катализ). У большинства природных моносахаридов C-5 имеет конфигурацию D-глицеринового альдегида.

В нейтральном растворе менее 0,1 % молекул глюкозы находятся в ациклической форме (1). Подавляющая часть глюкозы присутствует в форме циклического полуацеталя (2) (см. Биомолекулы), образованного в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных групп. В альдогексозах реакция идёт главным образом по гидроксильной группе C-5 с образованием шестичленного пиранового цикла. Сахара с шестичленным циклом называются пиранозами. Замыкание кольца с участием гидроксильной группы C-4 даёт фурановый цикл, а сахара с таким циклом называются фуранозами. В растворе все три формы, пиранозная, фуранозная и ациклическая находятся в динамическом равновесии.

Циклические формы моносахаридов принято изображать в виде проекционных формул (2), где цикл представлен в перспективе (проекции Хеуорса). Заместители при хиральных атомах углерода располагаются над или под плоскостью кольца в зависимости от их конфигурации. OH-Группы, которые в фишеровской проекции (1) находятся справа, в проекции Хеуорса располагаются под плоскостью кольца, а группы, находящиеся слева, — над плоскостью кольца.

При образовании полуацеталей в молекуле появляется дополнительный асимметрический центр C-1, что делает возможным существование двух стереоизомеров. Соответствующие связи на схеме указаны волнистыми линиями.

В проекциях Хеуорса не учитывается тот факт, что в действительности пиранозный цикл не плоский, а имеет форму кресла. В представленной на схеме конформации D-глюкопиранозы (1C4-конформация, 3) большинство OH-групп (как и в проекции Хеуорса) располагаются перпендикулярно плоскости кольца (аксиально, а-положение). Единственное исключение составляет полуацетальная OH-группа при C-1, которая занимает экваториальное (е) положение.


Биомолекулы. Углеводы / Углеводы

Статьи раздела «Углеводы»:

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Прикладная молекулярная биология. Изд.2 / В учебном пособии изложены основы молекулярной биологии, а также направления приложения закономерностей молекулярной биологии для практического использования. Рассмотрены системная организация живого вещества на биосферном и молекулярном уровнях, структурная организация макромолекул, функции биополиПрикладная молекулярная биология. Изд.2
В учебном пособии изложены основы молекулярной биологии, а также направления ...
Паразитические нематоды растений и насекомых / В книге представлены обобщающие работы по современным теоретическим и прикладным проблемам фито- и энтомопаразитологии и материалы по истории развития фитопаразитологических исследований Института паразитологии РАН. Сборник включает работы по фауне, систематике, экологии и филогении наиболее патогенПаразитические нематоды растений и насекомых
В книге представлены обобщающие работы по современным теоретическим и ...
Влияние тяжелых металлов на процессы биохимического окисления органических веществ / В научной монографии рассмотрены основные направления очистки сточных вод, содержащих тяжёлые металлы. Показаны перспективы технологических решений при очистке сточных вод, содержащих тяжёлые металлы, с целью увеличения окислительной мощности последующих стадий очистки на биологических сооружениях. Влияние тяжелых металлов на процессы биохимического окисления органических веществ
В научной монографии рассмотрены основные направления очистки сточных вод, ...
Handbook of Nanoindentation: With Biological Applications / Broadly divided into two parts, this guide’s first part presents the a’basic sciencea’ of nanoindentation, including the background of contact mechanics underlying indentation technique, and the instrumentation used to gather mechanical data. Both the mechanics background and the instrumentation oveHandbook of Nanoindentation: With Biological Applications
Broadly divided into two parts, this guide’s first part presents the a’basic sciencea’ of nanoindentation, including the background of contact ...