В метаболизме принимают участие различные производные моносахаридов. Здесь обсуждаются только основные реакции углеводов на примере D-глюкозы.
1. Мутаротация. В циклической форме (см. Рибонуклеиновые кислоты) альдозы (в отличие от ациклической) имеется хиральный центр C-1, несущий полуацетальный гидроксил. Соответствующие энантиомерные формы называются аномерами. В β-аномерах (слева на схеме А) OH-группа при C-1 (аномерная) и CH2OH-группа (C-6) располагаются над плоскостью кольца, в α-аномерах (справа на схеме А) — по разные стороны кольца. Переход аномеров из одной формы в другую носит название мутаротация (см. Б).
2. Образование гликозидов. Конденсация аномерной OH-группы со спиртовой группировкой с отщеплением молекулы воды приводит к образованию O-гликозида (в данном случае α-метилглюкозида). Олиго- и полисахариды построены за счёт образования O-гликозидных связей. При взаимодействии аномерной OH-группы с NH2-группой образуется N-гликозид. N-Гликозидная связь присутствует, например, в нуклеотидах (см. Трансаминирование и дезаминирование) и гликопротеинах (см. Окислительно-восстановительные коферменты).
3. Восстановление и окисление. Восстановление аномерного центра C-1 приводит к образованию сахароспирта сорбита. Путём окисления альдегидной группы при C-1 получают лактон глюконовой кислоты (в общем случае — лактон гликоновой кислоты). При окислении C-6 образуется глюкуроновая кислота (в общем случае — гликуроновая кислота). Глюкуроновая кислота играет важную роль в процессах биотрансформации в печени (см. Деградация порфиринов, Биохимическая трансформация).
4. Эпимеризация. В слабощелочном растворе D-глюкоза находится в равновесии с кетогексозой, D-фруктозой, и альдогексозой, D-маннозой. Глюкоза и манноза различаются конфигурацией при C-2. Такие пары сахаров называются эпимерами, а процесс их взаимопревращения — эпимеризацией.
5. Этерификация. Гидроксильные группы моносахаридов образуют эфиры с различными кислотами. В метаболизме сахаров особое место занимают фосфомоноэфиры, например глюкозо-6-фосфат (см. Гликолиз).
1. Мутаротация. В циклической форме (см. Рибонуклеиновые кислоты) альдозы (в отличие от ациклической) имеется хиральный центр C-1, несущий полуацетальный гидроксил. Соответствующие энантиомерные формы называются аномерами. В β-аномерах (слева на схеме А) OH-группа при C-1 (аномерная) и CH2OH-группа (C-6) располагаются над плоскостью кольца, в α-аномерах (справа на схеме А) — по разные стороны кольца. Переход аномеров из одной формы в другую носит название мутаротация (см. Б).
2. Образование гликозидов. Конденсация аномерной OH-группы со спиртовой группировкой с отщеплением молекулы воды приводит к образованию O-гликозида (в данном случае α-метилглюкозида). Олиго- и полисахариды построены за счёт образования O-гликозидных связей. При взаимодействии аномерной OH-группы с NH2-группой образуется N-гликозид. N-Гликозидная связь присутствует, например, в нуклеотидах (см. Трансаминирование и дезаминирование) и гликопротеинах (см. Окислительно-восстановительные коферменты).
3. Восстановление и окисление. Восстановление аномерного центра C-1 приводит к образованию сахароспирта сорбита. Путём окисления альдегидной группы при C-1 получают лактон глюконовой кислоты (в общем случае — лактон гликоновой кислоты). При окислении C-6 образуется глюкуроновая кислота (в общем случае — гликуроновая кислота). Глюкуроновая кислота играет важную роль в процессах биотрансформации в печени (см. Деградация порфиринов, Биохимическая трансформация).
4. Эпимеризация. В слабощелочном растворе D-глюкоза находится в равновесии с кетогексозой, D-фруктозой, и альдогексозой, D-маннозой. Глюкоза и манноза различаются конфигурацией при C-2. Такие пары сахаров называются эпимерами, а процесс их взаимопревращения — эпимеризацией.
5. Этерификация. Гидроксильные группы моносахаридов образуют эфиры с различными кислотами. В метаболизме сахаров особое место занимают фосфомоноэфиры, например глюкозо-6-фосфат (см. Гликолиз).
Статьи раздела «Химия углеводов»:
- А. Реакции моносахаридов
- Б. Поляриметрия, мутаротация
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Principles of Biomedical Informatics Biomedical informatics (BMI) is an extraordinarily broad discipline. In scale, it spans across genes, cells, tissues, organ systems, individual ...
Handbook of Nanoindentation: With Biological Applications Broadly divided into two parts, this guide’s first part presents the a’basic sciencea’ of nanoindentation, including the background of contact ...
Молекула, жизнь, организм Учащиеся, прочитав эту книгу, смогут составить представление о том, что же такое ...
Books a la Carte Plus for Microbiology with Diseases by Taxonomy (3rd Edition) The Third Edition of Microbiology with Diseases by Taxonomy is the most cutting-edge microbiology book available, offering unparalleled currency, ...