Б. Стереохимия аминокислот

Природные аминокислоты являются 2-аминокарбоновыми кислотами (или α-аминокислотами, в отличие от α-аминокислот, таких, как α-апанин и таурин). У α-аминокиспот при атоме C-2 (Ca_α) имеются четыре различных заместителя: карбоксильная группа, аминогруппа, водородный атом и боковая цепь R. Таким образом, все а-аминокислоты, кроме глицина, имеют асимметрический (хиральный) α-углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров (L- и D-аминокислот, см. Углеводы). Протеиногенные аминокислоты относятся к L-ряду D-Аминокислоты встречаются в бактериях, например в составе муреинов (см. Полисахариды), и в пептидных антибиотиках.

На плоскости хиральные центры принято изображать с помощью проекционных формул, предложенных Фишером. Проекционные формулы выводятся из трёхмерной структуры следующим образом: тетраэдр поворачивают таким образом, чтобы наиболее окисленная группа (в случае аминокислот карбоксильная) была ориентирована вверх. Затем вращают до тех пор, пока линия, соединяющая COO^- и R (окрашена в красный цвет), не окажется в плоскости стола. В этом положении у L-аминокислот NH₃⁺-группа будет направлена влево, а у D-аминокислот — вправо.

Статьи раздела «Аминокислоты: физические и химические свойства»:

• А. Биологические функции аминокислот
• Б. Стереохимия аминокислот
• В. Кривая титрования гистидина

— Следущая статья   |   — Вернуться в раздел