В аминокислотах содержатся по крайней мере две ионогенные группы и, следовательно, их суммарный заряд зависит от pH среды. У карбоксильных групп при Cα pKa лежат в диапазоне 1,8-2,8, т.е.кислотные свойства у этих групп выражены сильнее, чем у незамещённых монокарбоновых кислот. pKa α-аминогрупп также различны и составляют 8,8-10,6. Кислые и основные аминокислоты несут в боковой цепи дополнительные ионогенные группы (pKa этих групп приведены на Аминокислоты: физические и химические свойства). Суммарный заряд пептидов и белков зависит главным образом от ионогенных групп боковых цепей, поскольку α-COOH- и α-NH2-группы принимают участие в образовании пептидных связей.
Зависимость заряда аминокислоты от pH среды хорошо видна на примере гистидина. В гистидине наряду с карбоксильной и аминогруппой при Cα pKa 1,8 и 9,2 соответственно) присутствует имидазольный остаток с pKa 6,0. Поэтому при повышении pH среды заряд гистидина изменяется от +2 до −1. При pH 7,6 суммарный заряд равен нулю, несмотря на то что в молекуле гистидина имеются две полностью ионизированные группы. Величина pH, при которой суммарный заряд равен нулю, называется изоэлектрической точкой.
В изоэлектрической точке гистидин является цвиттер-ионом, т. е. молекула обладает свойствами как аниона, так и катиона. В нейтральной области pH большинство аминокислот также являются цвиттер-ионами.
Зависимость заряда аминокислоты от pH среды хорошо видна на примере гистидина. В гистидине наряду с карбоксильной и аминогруппой при Cα pKa 1,8 и 9,2 соответственно) присутствует имидазольный остаток с pKa 6,0. Поэтому при повышении pH среды заряд гистидина изменяется от +2 до −1. При pH 7,6 суммарный заряд равен нулю, несмотря на то что в молекуле гистидина имеются две полностью ионизированные группы. Величина pH, при которой суммарный заряд равен нулю, называется изоэлектрической точкой.
В изоэлектрической точке гистидин является цвиттер-ионом, т. е. молекула обладает свойствами как аниона, так и катиона. В нейтральной области pH большинство аминокислот также являются цвиттер-ионами.
Статьи раздела «Аминокислоты: физические и химические свойства»:
- А. Биологические функции аминокислот
- Б. Стереохимия аминокислот
- В. Кривая титрования гистидина
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Handbook of Nanoindentation: With Biological Applications Broadly divided into two parts, this guide’s first part presents the a’basic sciencea’ of nanoindentation, including the background of contact ...
Review of Medical Microbiology and Immunology To put your preparation for USMLE Step 1 and course exams on the fast track, only one resource will do: «Review of Medical Microbiology and ...
Gene Control Gene Control offers an articulate, current description of how gene expression is controlled in eukaryotes, reviewing and summarizing the extensive ...