В аминокислотах содержатся по крайней мере две ионогенные группы и, следовательно, их суммарный заряд зависит от pH среды. У карбоксильных групп при Cα pKa лежат в диапазоне 1,8-2,8, т.е.кислотные свойства у этих групп выражены сильнее, чем у незамещённых монокарбоновых кислот. pKa α-аминогрупп также различны и составляют 8,8-10,6. Кислые и основные аминокислоты несут в боковой цепи дополнительные ионогенные группы (pKa этих групп приведены на Аминокислоты: физические и химические свойства). Суммарный заряд пептидов и белков зависит главным образом от ионогенных групп боковых цепей, поскольку α-COOH- и α-NH2-группы принимают участие в образовании пептидных связей.
Зависимость заряда аминокислоты от pH среды хорошо видна на примере гистидина. В гистидине наряду с карбоксильной и аминогруппой при Cα pKa 1,8 и 9,2 соответственно) присутствует имидазольный остаток с pKa 6,0. Поэтому при повышении pH среды заряд гистидина изменяется от +2 до −1. При pH 7,6 суммарный заряд равен нулю, несмотря на то что в молекуле гистидина имеются две полностью ионизированные группы. Величина pH, при которой суммарный заряд равен нулю, называется изоэлектрической точкой.
В изоэлектрической точке гистидин является цвиттер-ионом, т. е. молекула обладает свойствами как аниона, так и катиона. В нейтральной области pH большинство аминокислот также являются цвиттер-ионами.
Зависимость заряда аминокислоты от pH среды хорошо видна на примере гистидина. В гистидине наряду с карбоксильной и аминогруппой при Cα pKa 1,8 и 9,2 соответственно) присутствует имидазольный остаток с pKa 6,0. Поэтому при повышении pH среды заряд гистидина изменяется от +2 до −1. При pH 7,6 суммарный заряд равен нулю, несмотря на то что в молекуле гистидина имеются две полностью ионизированные группы. Величина pH, при которой суммарный заряд равен нулю, называется изоэлектрической точкой.
В изоэлектрической точке гистидин является цвиттер-ионом, т. е. молекула обладает свойствами как аниона, так и катиона. В нейтральной области pH большинство аминокислот также являются цвиттер-ионами.
Статьи раздела «Аминокислоты: физические и химические свойства»:
- А. Биологические функции аминокислот
- Б. Стереохимия аминокислот
- В. Кривая титрования гистидина
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Жизнь молекул в экстремальных условиях. Горячий микромир Камчатки Книга посвящена исследованию вопроса о том, в каких предельных экстремальных ...
Histone H1 glycation and rutin metabolites as glycation inhibitors: Nuclear protein glycation in vivo and novel natural product AGE inhibitors Protein glycation, induced by hyperglycemia, is implicated in the appearance of diabetic complications and the aging process. Glycation involves the ...
Physical Properties of Macromolecules Explains and analyzes polymer physical chemistry research methods and experimental data Taking a fresh approach to polymer physical chemistry, ...
