Центральными промежуточными продуктами биосинтеза предшественников нуклеиновых кислот являются мононуклеотид уридинмонофосат [УМФ (UMP)] для пиримидинового ряда и инозинмонофосфат [ИМФ (IMP), основание: гипоксантин) для пуринов. Путь синтеза различен для пиримидиновых и пуриновых оснований. В первом случае строится прежде всего пиримидиновое кольцо и затем к нуклеотиду присоединяется рибозо-5′-фосфат. Синтез пуриновых нуклеотидов, напротив, начинается с рибозо-5′-фосфата и исходя из него шаг за шагом формируется кольцо.
Непосредственными предшественниками в синтезе пиримидинового кольца являются карбамоилфосфат, который образуется из глутамина и HCO3- (1а), и аспартат. После образования N-карбамоиласпартата (1б) происходит замыкание кольца с образованием дигидрооротата (1в). У млекопитающих стадии от 1а до 1в проходят в цитоплазме и катализируются одним полифункциональным ферментом. На следующей стадии (1г) дигидрооротат окисляется флавинмононуклеотидзависимой дегидрогеназой в оротат, который связывается с фосфорибозилдифосфатом (PRPP) с образованием нуклеотида оротидин-5′-монофосфата [ОМФ (ОМР)], декарбоксилирование которого приводит к уридин-5′-монофосфату [УМФ (UMP)].
Пуриновый биосинтез начинается с фосфорибозилдифосфата. Сначала присоединяется аминогруппа, которая впоследствии в кольце становится N-9 (2а). Глицин и формильная группа N10-формилтетрагидрофолата поставляют недостающие атомы пятичленного кольца (2б, 2в). Прежде чем это кольцо замкнётся (2е), присоединяются атомы N-3 и N-6 шестичленного кольца (2г, 2д). Затем построение кольца продолжается путём присоединения N-1 и C-2. На последней стадии шестичленное кольцо замыкается с образованием инозин-5′-монофосфата [ИМФ (IMP)], который, однако, не накапливается, а быстро превращается в АМФ и ГМФ. Эти реакции и синтез других нуклеотидов рассмотрены в статье Биосинтез нуклеотидов.
Непосредственными предшественниками в синтезе пиримидинового кольца являются карбамоилфосфат, который образуется из глутамина и HCO3- (1а), и аспартат. После образования N-карбамоиласпартата (1б) происходит замыкание кольца с образованием дигидрооротата (1в). У млекопитающих стадии от 1а до 1в проходят в цитоплазме и катализируются одним полифункциональным ферментом. На следующей стадии (1г) дигидрооротат окисляется флавинмононуклеотидзависимой дегидрогеназой в оротат, который связывается с фосфорибозилдифосфатом (PRPP) с образованием нуклеотида оротидин-5′-монофосфата [ОМФ (ОМР)], декарбоксилирование которого приводит к уридин-5′-монофосфату [УМФ (UMP)].
Пуриновый биосинтез начинается с фосфорибозилдифосфата. Сначала присоединяется аминогруппа, которая впоследствии в кольце становится N-9 (2а). Глицин и формильная группа N10-формилтетрагидрофолата поставляют недостающие атомы пятичленного кольца (2б, 2в). Прежде чем это кольцо замкнётся (2е), присоединяются атомы N-3 и N-6 шестичленного кольца (2г, 2д). Затем построение кольца продолжается путём присоединения N-1 и C-2. На последней стадии шестичленное кольцо замыкается с образованием инозин-5′-монофосфата [ИМФ (IMP)], который, однако, не накапливается, а быстро превращается в АМФ и ГМФ. Эти реакции и синтез других нуклеотидов рассмотрены в статье Биосинтез нуклеотидов.
Статьи раздела «Биосинтез пуринов и пиримидинов»:
- Биосинтез пуринов и пиримидинов
- А. Образование нуклеиновых оснований
- Б. Биосинтез пиримидиновых и пуриновых нуклеотидов
- Дополнительная информация
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Проблемы космической биологии. Том 9. Токсикология продуктов жизнедеятельности и их значение в формировании искусственной атмосферы герметизированных помещений В монографии рассматривается история развития учения об «антропотоксинах», ...
Химия билирубина и его аналогов В настоящей монографии изложены результаты фундаментальных и прикладных ...
Asphaltenes: Chemical Transformation during Hydroprocessing of Heavy Oils (Chemical Industries) During the upgrading of heavy petroleum, asphaltene is the most problematic impurity since it is the main cause of catalyst deactivation and sediments ...
Metals in Medicine Working from basic chemical principles, Metals in Medicine presents a complete and methodical approach to the topic. Introductory chapters discuss ...