А. Важнейшие классы соединений

Подавляющее большинство биомолекул являются производными более простых соединений четырёх химических элементов-неметаллов: кислорода (O), азота (N), серы (S) и фосфора (Р). Многие биохимически важные соединения кислорода, азота и серы могут рассматриваться как производные водорода (H2O, NH3, H2S). В биологических системах фосфор встречается главным образом в форме производных фосфорной кислоты H3PO4.

При замене одного или нескольких атомов водорода в указанных выше соединениях на группировку R, например на алкильную группу, получают производные типа R-XHn-1, R-XHn-2-R’ и т.д. Так, например, спирты (R—OH) и простые эфиры (R—O—R’) формально можно рассматривать как производные воды, первичные (R—NH2), вторичные (R—NH—R’) и третичные (R—N==R’R’’) амины — как производные аммиака, а тиоспирты (R—SH) — как производные сероводорода. Многие органические вещества содержат полярные группировки, такие, как —OH и —NH2. Поскольку эти группировки существенно более реакционноспособны по сравнению с углеводородными боковыми цепями, они носят название функциональных групп.

Новые функциональные группы образуются при окислении приведённых выше соединений. Так, при окислении тиоспиртов образуются дисульфиды (R—S—S—R’), при окислении первичных спиртов (RCH2—OH) — альдегиды (R—CO—Н), а затем карбоновые кислоты (R—СООН), а при окислении вторичных спиртов — кетоны (R—CO—R’). Для этих кислородсодержащих соединений характерно наличие карбонильной группы (C==O).

Присоединение спиртов по карбонильной группе альдегидов приводит к образованию полуацеталей (R—O—СНОН—R’). Примеры полуацеталей — циклические формы моносахаридов (см. Молекулярные модели ДНК и тРНК). Окисление полуацеталей приводит к получению эфиров карбоновых кислот. Особенно важное значение имеют карбоновые кислоты и их производные, которые формально образуются путём замены OH-группы на другие группировки. В действительности они получаются в результате нуклеофильного замещения активированных промежуточных соединений с отщеплением молекулы воды (см. Аминокислотный анализ). Так, из карбоновых кислот и спиртов образуются сложные эфиры (R—O—CO—R’), например жиры (см. Механизмы регуляции метаболических процессов). Аналогичным образом из карбоновых кислот и тиоспиртов получаются тиоэфиры (R—S—CO—R’). Последние играют важную роль в метаболизме карбоновых кислот. Известным соединением этого типа является ацетилкофермент А (ацетил-КоА) (см. АТФ).

Продуктом конденсации карбоновых кислот и первичных аминов являются амиды карбоновых кислот (R—NH—CO—R’). Поскольку остатки аминокислот в пептидах и белках связаны амидной связью, этот тип связи носит название пептидной (см. Гликолиз).

Фосфорная кислота H3PO4 — трёхосновная кислота, т. е. содержит три гидроксильные группы, способные отдавать три Н+-иона. В физиологических условиях по крайней мере одна из трёх групп полностью диссоциирована. Другие две группы могут быть связаны со спиртами фосфоэфирной связью, образуя монозамещённые RO—PO(OH)2 и, соответственно, дизамещённые эфиры RO—PO(OH)—OR’ фосфорной кислоты. Монозамещённые эфиры принимают участие в метаболизме углеводов, а фосфодиэфирные группы присутствуют в липидах (см. Контроль транскрипции) и нуклеиновых кислотах (см. Цикл мочевины).

При взаимодействии двух молекул кислот образуются ангидриды, причём образование ангидридной связи требует больших затрат энергии. Поэтому фосфоангидридные связи играют очень важную роль в клетке, обеспечивая накопление и высвобождение химической энергии (см. АТФ). Смешанные ангидриды карбоновых и фосфорной кислот также являются макроэргическими соединениями, принимающими участие в клеточном метаболизме.


Основы биохимии. Общая химия / Биомолекулы

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Прикладная молекулярная биология. Изд.2 / В учебном пособии изложены основы молекулярной биологии, а также направления приложения закономерностей молекулярной биологии для практического использования. Рассмотрены системная организация живого вещества на биосферном и молекулярном уровнях, структурная организация макромолекул, функции биополиПрикладная молекулярная биология. Изд.2
В учебном пособии изложены основы молекулярной биологии, а также направления ...
Gene Control / Gene Control offers an articulate, current description of how gene expression is controlled in eukaryotes, reviewing and summarizing the extensive primary literature into an easily accessible format. Gene Control will be of value to students in biological sciences, as well as to scientists and cliniGene Control
Gene Control offers an articulate, current description of how gene expression is controlled in eukaryotes, reviewing and summarizing the extensive ...
Биофизика / Настоящая книга представляет собой обстоятельный курс современной биофизики, охватывающий макроскопическую биофизику (системы слуха и зрения, механизм функций нервов и мышц, работа сердца и т.д.), физическую микробиологию (действие электромагнитных излучений и ультразвука на клетки), молекулярную биБиофизика
Настоящая книга представляет собой обстоятельный курс современной биофизики, ...
Yeast: Molecular and Cell Biology / Yeast is one of the oldest domesticated organisms and has both industrial and domestic applications. In addition, it is very widely used as a eukaryotic model organism in biological research and has offered valuable knowledge of genetics and basic cellular processes. In fact, studies in yeast have oYeast: Molecular and Cell Biology
Yeast is one of the oldest domesticated organisms and has both industrial and domestic applications. In addition, it is very widely used as a ...