А. Важнейшие классы соединений

Подавляющее большинство биомолекул являются производными более простых соединений четырёх химических элементов-неметаллов: кислорода (O), азота (N), серы (S) и фосфора (Р). Многие биохимически важные соединения кислорода, азота и серы могут рассматриваться как производные водорода (H2O, NH3, H2S). В биологических системах фосфор встречается главным образом в форме производных фосфорной кислоты H3PO4.

При замене одного или нескольких атомов водорода в указанных выше соединениях на группировку R, например на алкильную группу, получают производные типа R-XHn-1, R-XHn-2-R’ и т.д. Так, например, спирты (R—OH) и простые эфиры (R—O—R’) формально можно рассматривать как производные воды, первичные (R—NH2), вторичные (R—NH—R’) и третичные (R—N==R’R’’) амины — как производные аммиака, а тиоспирты (R—SH) — как производные сероводорода. Многие органические вещества содержат полярные группировки, такие, как —OH и —NH2. Поскольку эти группировки существенно более реакционноспособны по сравнению с углеводородными боковыми цепями, они носят название функциональных групп.

Новые функциональные группы образуются при окислении приведённых выше соединений. Так, при окислении тиоспиртов образуются дисульфиды (R—S—S—R’), при окислении первичных спиртов (RCH2—OH) — альдегиды (R—CO—Н), а затем карбоновые кислоты (R—СООН), а при окислении вторичных спиртов — кетоны (R—CO—R’). Для этих кислородсодержащих соединений характерно наличие карбонильной группы (C==O).

Присоединение спиртов по карбонильной группе альдегидов приводит к образованию полуацеталей (R—O—СНОН—R’). Примеры полуацеталей — циклические формы моносахаридов (см. Молекулярные модели ДНК и тРНК). Окисление полуацеталей приводит к получению эфиров карбоновых кислот. Особенно важное значение имеют карбоновые кислоты и их производные, которые формально образуются путём замены OH-группы на другие группировки. В действительности они получаются в результате нуклеофильного замещения активированных промежуточных соединений с отщеплением молекулы воды (см. Аминокислотный анализ). Так, из карбоновых кислот и спиртов образуются сложные эфиры (R—O—CO—R’), например жиры (см. Механизмы регуляции метаболических процессов). Аналогичным образом из карбоновых кислот и тиоспиртов получаются тиоэфиры (R—S—CO—R’). Последние играют важную роль в метаболизме карбоновых кислот. Известным соединением этого типа является ацетилкофермент А (ацетил-КоА) (см. АТФ).

Продуктом конденсации карбоновых кислот и первичных аминов являются амиды карбоновых кислот (R—NH—CO—R’). Поскольку остатки аминокислот в пептидах и белках связаны амидной связью, этот тип связи носит название пептидной (см. Гликолиз).

Фосфорная кислота H3PO4 — трёхосновная кислота, т. е. содержит три гидроксильные группы, способные отдавать три Н+-иона. В физиологических условиях по крайней мере одна из трёх групп полностью диссоциирована. Другие две группы могут быть связаны со спиртами фосфоэфирной связью, образуя монозамещённые RO—PO(OH)2 и, соответственно, дизамещённые эфиры RO—PO(OH)—OR’ фосфорной кислоты. Монозамещённые эфиры принимают участие в метаболизме углеводов, а фосфодиэфирные группы присутствуют в липидах (см. Контроль транскрипции) и нуклеиновых кислотах (см. Цикл мочевины).

При взаимодействии двух молекул кислот образуются ангидриды, причём образование ангидридной связи требует больших затрат энергии. Поэтому фосфоангидридные связи играют очень важную роль в клетке, обеспечивая накопление и высвобождение химической энергии (см. АТФ). Смешанные ангидриды карбоновых и фосфорной кислот также являются макроэргическими соединениями, принимающими участие в клеточном метаболизме.


Основы биохимии. Общая химия / Биомолекулы

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Введение в молекулярную биологию / В книге обобщаются современные достижения сравнительно новой отрасли знания, изучающей явления жизни на молекулярно-атомном уровне. Определяется место и роль молекулярной биологии в естествознании. Показывается, как и в каких направлениях велось и ныне ведётся изучение важнейших высокомолекулярных вВведение в молекулярную биологию
В книге обобщаются современные достижения сравнительно новой отрасли знания, ...
Жизнь молекул в экстремальных условиях. Горячий микромир Камчатки / Книга посвящена исследованию вопроса о том, в каких предельных экстремальных условиях возможно существование биомакромолекул и, следовательно, возможна жизнь. Обсуждение базируется на более чем тридцатилетнем опыте экспедиционных работ в областях активной вулканической деятельности. На Земле экстремЖизнь молекул в экстремальных условиях. Горячий микромир Камчатки
Книга посвящена исследованию вопроса о том, в каких предельных экстремальных ...
История биологической химии. Формирование биохимии / Книга посвящена истории формирования классической биохимии в период с середины XIX века до 20-х годов XX века, становлению исследований белков, углеводов, липидов, биокатализаторов, основного обмена веществ, истокам биоэнергетики, открытию и изучению гормонов, витаминов, нуклеиновых кислот. В ней прИстория биологической химии. Формирование биохимии
Книга посвящена истории формирования классической биохимии в период с середины ...
Asphaltenes: Chemical Transformation during Hydroprocessing of Heavy Oils (Chemical Industries) / During the upgrading of heavy petroleum, asphaltene is the most problematic impurity since it is the main cause of catalyst deactivation and sediments formation. Exploring many aspects related to asphaltenes composition and conversion, Asphaltenes: Chemical Transformation during Hydroprocessing of HAsphaltenes: Chemical Transformation during Hydroprocessing of Heavy Oils (Chemical Industries)
During the upgrading of heavy petroleum, asphaltene is the most problematic impurity since it is the main cause of catalyst deactivation and sediments ...