Согласно принятой номенклатуре, четыре кольца в молекуле стероидов обозначаются заглавными буквами латинского алфавита A, B, C, D. Благодаря тетраэдрической ориентации валентностей атома углерода структура эстрана в целом не плоская, а складчатая. Три возможные конформации циклогексана носят названия «кресло», «ванна» и «скрученная ванна» (твист-конформация, на схеме не приведена). Наиболее часто встречаются конформации кресла и ванны. Пятичленные кольца часто принимают конформацию «конверта». Отдельные алифатические кольца легко переходят из одной конформации в другую даже при комнатной температуре. В молекулах стероидов такие переходы невозможны.
Заместители в стероидном коре могут быть расположены в плоскости кольца (е — экваториально) или почти перпендикулярно плоскости (а — аксиально). Если в пространственной модели заместители обращены к наблюдателю (в двумерном изображении над плоскостью), то такие связи обозначают сплошной линией (β-положение). Если заместители ориентированы от наблюдателя (в двумерном изображении — под плоскостью), то такие связи изображают пунктирной линией (α-положение). Так называемые ангулярные метильные группы при C-10 и C-13 всегда находятся в β-положении.
Соседние кольца A и B могут быть расположены в одной плоскости (транс-сочленение; 2) или располагаться под углом друг к другу (цис-сочленение; 1). Форма сочленения зависит от положения заместителя (Н) при общем углеродном атоме (C-5), который может занимать цис- или транс-положение по отношению к ангулярной метильной группе при C-10. Заместители в местах пересечения отдельных колец обычно находятся в транс-положении. По форме стероидный кор напоминает плоский диск. Исключение составляют изогнутые под углом вследствие цис-сочленения колец A и B молекулы экдистероидов и желчных кислот, а также сердечных гликозидов и токсинов жаб.
Реальное представление о пространственной структуре молекул стероидов даёт вандерваальсова модель холестерина (3). Четыре кольца образуют жёсткий каркас, к которому присоединена относительно гибкая боковая цепь.
Стероиды — сравнительно неполярные (гидрофобные) соединения. Благодаря отдельным полярным группировкам, гидрокси- или оксогруппе, они могут проявлять амфифильные свойства. Больше всего эти свойства выражены у солей желчных кислот (см. Желчные кислоты).
Заместители в стероидном коре могут быть расположены в плоскости кольца (е — экваториально) или почти перпендикулярно плоскости (а — аксиально). Если в пространственной модели заместители обращены к наблюдателю (в двумерном изображении над плоскостью), то такие связи обозначают сплошной линией (β-положение). Если заместители ориентированы от наблюдателя (в двумерном изображении — под плоскостью), то такие связи изображают пунктирной линией (α-положение). Так называемые ангулярные метильные группы при C-10 и C-13 всегда находятся в β-положении.
Соседние кольца A и B могут быть расположены в одной плоскости (транс-сочленение; 2) или располагаться под углом друг к другу (цис-сочленение; 1). Форма сочленения зависит от положения заместителя (Н) при общем углеродном атоме (C-5), который может занимать цис- или транс-положение по отношению к ангулярной метильной группе при C-10. Заместители в местах пересечения отдельных колец обычно находятся в транс-положении. По форме стероидный кор напоминает плоский диск. Исключение составляют изогнутые под углом вследствие цис-сочленения колец A и B молекулы экдистероидов и желчных кислот, а также сердечных гликозидов и токсинов жаб.
Реальное представление о пространственной структуре молекул стероидов даёт вандерваальсова модель холестерина (3). Четыре кольца образуют жёсткий каркас, к которому присоединена относительно гибкая боковая цепь.
Стероиды — сравнительно неполярные (гидрофобные) соединения. Благодаря отдельным полярным группировкам, гидрокси- или оксогруппе, они могут проявлять амфифильные свойства. Больше всего эти свойства выражены у солей желчных кислот (см. Желчные кислоты).
Статьи раздела «Стероиды: структура»:
- A. Базовая структура стероидов
- Б. Пространственная структура стероидов
- В. Тонкослойная хроматография
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Влияние тяжелых металлов на процессы биохимического окисления органических веществ В научной монографии рассмотрены основные направления очистки сточных вод, ...
Molecular Biology of the Cell: The Problems Book The Problems Book helps students appreciate the ways in which experiments and simple calculations can lead to an understanding of how cells work by ...
Инфракрасные спектры сложных молекул В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по ...
Биотермодинамика. Изучение равновесных биохимических процессов Учебное пособие, в котором авторы из США и Великобритании в доступной форме ...