Б. Дисахариды

При образовании гликозидной связи между аномерной гидроксильной группой одного моносахарида и OH-группой другого моносахарида получается дисахарид. Поскольку синтез природных дисахаридов с участием ферментов строго стереоспецифичен, гликозидная связь может находиться только в одной из возможных конфигураций (α или β). Стереохимия гликозидной связи не может изменяться за счёт мутаротации.

В мальтозе (1), образующейся при расщеплении крахмала под действием амилаз солода (см. Дыхательная цепь), аномерная OH-группа одной молекулы глюкозы связана α-гликозидной связью с C-4 второй молекулы глюкозы.

Лактоза (молочный сахар, 2) является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится до 4,5 % лактозы, в женском молоке — до 7,5 %. В молекуле лактозы аномерная OH-группа остатка галактозы связана β-гликозидной связью с C-4 остатка глюкозы. Поэтому молекула лактозы вытянута и оба пиранозных цикла лежат примерно в одной плоскости.

В растениях сахароза (3) служит растворимым резервным сахаридом, а также той транспортной формой, которая легко переносится по растению. Человека сахароза привлекает своим сладким вкусом. Источником сахарозы служат растения с высоким содержанием сахарозы, такие, как сахарная свёкла и сахарный тростник. Мед образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества глюкозы и фруктозы. В сахарозе обе аномерные OH-группы остатков глюкозы и фруктозы связаны гликозидной связью и, следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам.

Статьи раздела «Моно- и дисахариды»:

• А. Важнейшие представители моносахаридов
• Б. Дисахариды

— Следущая статья   |   — Вернуться в раздел