В. Оптические изомеры

Ещё один вид изомерии возникает в том случае, когда в молекуле имеется хиральный центр или молекула в целом является хиральной. Хиральность (от греч. cheir — рука) служит причиной образования структур, которые нельзя совместить, поскольку они являются зеркальными изображениями друг друга (зеркальная изомерия). Наиболее частая причина хиральных свойств — присутствие асимметрического атома углерода, то есть атома с четырьмя различными заместителями. В этом случае образуются две формы (энан-тиомеры) с различной конфигурацией. Чаще всего энантиомеры носят название L- и D-формы. Для указания абсолютной конфигурации асимметрического атома пользуются R/S-номенклатурой.

Энантиомеры имеют очень близкие химические свойства. Основное различие между ними состоит в том, что они вращают плоскость поляризованного света в противоположных направлениях (оптическая активность, см. Молекулярные модели ДНК и тРНК, Дегидрогеназы кетокислот). Это справедливо и в отношении молочной кислоты. Правовращающая L-молочная кислота встречается в мышцах и крови животных, а продуцируемая микроорганизмами D-форма может быть обнаружена, например, в молочных продуктах (см. Ферментация). Соединения, имеющие хиральные центры, часто изображают с помощью фишеровских проекций.

Статьи раздела «Изомерия»:

• Изомерия
• А. цис-транс-Изомеры
• Б. Конформеры
• В. Оптические изомеры
• Г. Реакция, катализируемая аконитазой

— Следущая статья   |   — Вернуться в раздел