Вращение вокруг двойной связи невозможно (см. Вода как растворитель); поэтому заместители при атомах, связанных двойной связью, могут принимать две возможные ориентации. Так, в фумаровой кислоте, промежуточном соединении цитратного цикла (см. Фибринолиз. Группы крови), карбоксильные группы располагаются по разные стороны от плоскости двойных связей (транс-расположение). В изомере, малеиновой кислоте, не встречающейся в обмене веществ, карбоксильные группы расположены по одну сторону от плоскости (цис-положение). цис-транс-Изомеры различаются по физическим и химическим свойствам, например они имеют разные температуры плавления и константы диссоциации (pKa). Переход от одного изомера к другому возможен лишь с помощью химических реакций.
цис-транс-Изомерия важна в метаболизме липидов. Так, заместители при двойных связях в природных жирных кислотах (см. Механизмы регуляции метаболических процессов) всегда находятся в цис-положении. Напротив, ненасыщенные интермедиаты при β-окислении занимают транс-положение. Это обстоятельство усложняет расщепление ненасыщенных жирных кислот (см. Синапсы). В механизме зрительного восприятия ключевой реакцией является светозависимая цис-транс-изомеризация ретиналя (см. Механизм зрительного восприятия).
цис-транс-Изомерия важна в метаболизме липидов. Так, заместители при двойных связях в природных жирных кислотах (см. Механизмы регуляции метаболических процессов) всегда находятся в цис-положении. Напротив, ненасыщенные интермедиаты при β-окислении занимают транс-положение. Это обстоятельство усложняет расщепление ненасыщенных жирных кислот (см. Синапсы). В механизме зрительного восприятия ключевой реакцией является светозависимая цис-транс-изомеризация ретиналя (см. Механизм зрительного восприятия).

Статьи раздела «Изомерия»:
- Изомерия
- А. цис-транс-Изомеры
- Б. Конформеры
- В. Оптические изомеры
- Г. Реакция, катализируемая аконитазой
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Впервые в русскоязычной литературе системно изложены и даны толкования более 1 600 ...
Biomolecular Crystallography: Principles, Practice, and Application to Structural Biology Synthesizing over thirty years of advances into a comprehensive textbook, Biomolecular Crystallography describes the fundamentals, practices, and ...
Кинетика и термодинамика биохимических процессов В книге систематически излагаются вопросы применения кинетики и термодинамики к ...
