А. цис-транс-Изомеры

Вращение вокруг двойной связи невозможно (см. Вода как растворитель); поэтому заместители при атомах, связанных двойной связью, могут принимать две возможные ориентации. Так, в фумаровой кислоте, промежуточном соединении цитратного цикла (см. Фибринолиз. Группы крови), карбоксильные группы располагаются по разные стороны от плоскости двойных связей (транс-расположение). В изомере, малеиновой кислоте, не встречающейся в обмене веществ, карбоксильные группы расположены по одну сторону от плоскости (цис-положение). цис-транс-Изомеры различаются по физическим и химическим свойствам, например они имеют разные температуры плавления и константы диссоциации (pK_a). Переход от одного изомера к другому возможен лишь с помощью химических реакций.

цис-транс-Изомерия важна в метаболизме липидов. Так, заместители при двойных связях в природных жирных кислотах (см. Механизмы регуляции метаболических процессов) всегда находятся в цис-положении. Напротив, ненасыщенные интермедиаты при β-окислении занимают транс-положение. Это обстоятельство усложняет расщепление ненасыщенных жирных кислот (см. Синапсы). В механизме зрительного восприятия ключевой реакцией является светозависимая цис-транс-изомеризация ретиналя (см. Механизм зрительного восприятия).

Статьи раздела «Изомерия»:

• Изомерия
• А. цис-транс-Изомеры
• Б. Конформеры
• В. Оптические изомеры
• Г. Реакция, катализируемая аконитазой

— Следущая статья   |   — Вернуться в раздел