Вращение вокруг двойной связи невозможно (см. Вода как растворитель); поэтому заместители при атомах, связанных двойной связью, могут принимать две возможные ориентации. Так, в фумаровой кислоте, промежуточном соединении цитратного цикла (см. Фибринолиз. Группы крови), карбоксильные группы располагаются по разные стороны от плоскости двойных связей (транс-расположение). В изомере, малеиновой кислоте, не встречающейся в обмене веществ, карбоксильные группы расположены по одну сторону от плоскости (цис-положение). цис-транс-Изомеры различаются по физическим и химическим свойствам, например они имеют разные температуры плавления и константы диссоциации (pKa). Переход от одного изомера к другому возможен лишь с помощью химических реакций.
цис-транс-Изомерия важна в метаболизме липидов. Так, заместители при двойных связях в природных жирных кислотах (см. Механизмы регуляции метаболических процессов) всегда находятся в цис-положении. Напротив, ненасыщенные интермедиаты при β-окислении занимают транс-положение. Это обстоятельство усложняет расщепление ненасыщенных жирных кислот (см. Синапсы). В механизме зрительного восприятия ключевой реакцией является светозависимая цис-транс-изомеризация ретиналя (см. Механизм зрительного восприятия).
цис-транс-Изомерия важна в метаболизме липидов. Так, заместители при двойных связях в природных жирных кислотах (см. Механизмы регуляции метаболических процессов) всегда находятся в цис-положении. Напротив, ненасыщенные интермедиаты при β-окислении занимают транс-положение. Это обстоятельство усложняет расщепление ненасыщенных жирных кислот (см. Синапсы). В механизме зрительного восприятия ключевой реакцией является светозависимая цис-транс-изомеризация ретиналя (см. Механизм зрительного восприятия).

Статьи раздела «Изомерия»:
- Изомерия
- А. цис-транс-Изомеры
- Б. Конформеры
- В. Оптические изомеры
- Г. Реакция, катализируемая аконитазой
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Химия билирубина и его аналогов В настоящей монографии изложены результаты фундаментальных и прикладных ...
Role of TCF in body axis formation: Discovery of a Dual Action of XTCF-3 in Xenopus Body Axis Formation A novel role of TCF family in body axis formation. Revolutionary high impact discoveries are described, elucidating the missing link in the Wnt ...
Microbiology with Diseases by Taxonomy with MasteringMicrobiology (3rd Edition) The Third Edition of Microbiology with Diseases by Taxonomy is the most cutting-edge microbiology book available, offering unparalleled currency, ...