Основным биогенетическим предшественником всех изопреноидов является изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — разветвлённый ненасыщенный углеводород из пяти углеродных атомов. В организмах животных и в растениях активный изопрен, 5-изопентенилди-фосфат, служит исходным соединением для биосинтеза линейных и циклических олигомеров и полимеров. У приведённых на схеме произвольно выбранных представителей этого большого класса соединений внизу (I =) указано число содержащихся в них изопреновых звеньев.
От активного изопрена главный путь биосинтеза ведёт через димеризацию к активному гераниолу (I = 2) (геранилдифосфату), а затем к активному фарнезолу (I = 3) (фарнезилдифосфату). Здесь основной путь биосинтеза терпенов разветвляется. Последовательное наращивание цепи фарнезола изопреновыми звеньями (по схеме «голова к хвосту») приводит к полимерам с возрастающим количествам изопреновых звеньев: фитолу (I = 4), долихолу (I = 14-24), наконец, к каучуку (I = 700-5000). Альтернативный путь — конденсация двух молекул фарнезола по схеме «голова к голове» — приводит к сквалену (I = 6), который может подвергаться окислительной циклизации с образованием холестерина (I = 6) и других стероидов.
Способность синтезировать специфические изопреноиды свойственна лишь отдельным видам животных и растений. Так, натуральный каучук синтезируется лишь немногими видами растений, главным образом каучуконосом гевея бразильская (Hevea brasiliensis). Некоторые изопреноиды играют важную роль в метаболизме, но не могут синтезироваться в организме человека. К этой группе относятся витамины A, D, Е и K. Из-за структурного и функционального сродства со стероидными гормонами витамин D относят к гормонам (см. Фотосинтез: темновые реакции, Эндокринная функция почек).
Метаболизм изопрена в растениях весьма многообразен. В растениях на основе изопрена синтезируется множество душистых веществ и эфирных масел. В качестве примера здесь приведены терпены ментол (I = 2), камфора (I = 2) и цитронеллол (I = 2). Соединения из трёх изопреновых звеньев (I = 3) называются сесквитерпенами, а стероиды (I = 6) — тритерпенами.
Наиболее важной группой изопреноидов являются соединения, обладающие гормональными и сигнальными функциями. К этой группе относятся стероидные гормоны (I = 6), ретиноевая кислота (I = 4) позвоночных, а также ювенильные гормоны (I = 3) насекомых. К классу изопреноидов относятся также некоторые растительные гормоны, например цитокинины, абсцизовая кислота и брассиностероиды.
Полиизопреновые цепи иногда выступают в роли липидного «якоря», с помощью которого молекулы белков или других соединений удерживаются на мембране. Группа ко-ферментов с изопреноидным якорем включает убихинон (кофермент Q; I = 6-10), пластохинон (I = 9) и менахинон (витамин K2, I = 4-6). В молекуле хлорофилла также имеется липидный якорь в виде остатка фитила (I = 4). Некоторые белки также удерживаются на мембране благодаря наличию изопренильного фрагмента (см. Сортировка белков).
Иногда изопреновая группа используется для химической модификации соединений других классов. В качестве примера можно привести модифицированный нуклеотид N6-изопентенил-АМФ (N6-изопентенил-АМР), входящий в состав некоторых тРНК.
От активного изопрена главный путь биосинтеза ведёт через димеризацию к активному гераниолу (I = 2) (геранилдифосфату), а затем к активному фарнезолу (I = 3) (фарнезилдифосфату). Здесь основной путь биосинтеза терпенов разветвляется. Последовательное наращивание цепи фарнезола изопреновыми звеньями (по схеме «голова к хвосту») приводит к полимерам с возрастающим количествам изопреновых звеньев: фитолу (I = 4), долихолу (I = 14-24), наконец, к каучуку (I = 700-5000). Альтернативный путь — конденсация двух молекул фарнезола по схеме «голова к голове» — приводит к сквалену (I = 6), который может подвергаться окислительной циклизации с образованием холестерина (I = 6) и других стероидов.
Способность синтезировать специфические изопреноиды свойственна лишь отдельным видам животных и растений. Так, натуральный каучук синтезируется лишь немногими видами растений, главным образом каучуконосом гевея бразильская (Hevea brasiliensis). Некоторые изопреноиды играют важную роль в метаболизме, но не могут синтезироваться в организме человека. К этой группе относятся витамины A, D, Е и K. Из-за структурного и функционального сродства со стероидными гормонами витамин D относят к гормонам (см. Фотосинтез: темновые реакции, Эндокринная функция почек).
Метаболизм изопрена в растениях весьма многообразен. В растениях на основе изопрена синтезируется множество душистых веществ и эфирных масел. В качестве примера здесь приведены терпены ментол (I = 2), камфора (I = 2) и цитронеллол (I = 2). Соединения из трёх изопреновых звеньев (I = 3) называются сесквитерпенами, а стероиды (I = 6) — тритерпенами.
Наиболее важной группой изопреноидов являются соединения, обладающие гормональными и сигнальными функциями. К этой группе относятся стероидные гормоны (I = 6), ретиноевая кислота (I = 4) позвоночных, а также ювенильные гормоны (I = 3) насекомых. К классу изопреноидов относятся также некоторые растительные гормоны, например цитокинины, абсцизовая кислота и брассиностероиды.
Полиизопреновые цепи иногда выступают в роли липидного «якоря», с помощью которого молекулы белков или других соединений удерживаются на мембране. Группа ко-ферментов с изопреноидным якорем включает убихинон (кофермент Q; I = 6-10), пластохинон (I = 9) и менахинон (витамин K2, I = 4-6). В молекуле хлорофилла также имеется липидный якорь в виде остатка фитила (I = 4). Некоторые белки также удерживаются на мембране благодаря наличию изопренильного фрагмента (см. Сортировка белков).
Иногда изопреновая группа используется для химической модификации соединений других классов. В качестве примера можно привести модифицированный нуклеотид N6-изопентенил-АМФ (N6-изопентенил-АМР), входящий в состав некоторых тРНК.
Статьи раздела «Изопреноиды»:
- А. Ацетил-КоА как предшественник липидов
- Б. Изопреноиды
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
NMR Studies of Structural Motifs: Protein Folding and Ligand Binding NMR of Structural Motifs: The agrin G3 domain is critical in development and maintenance of the neuromuscular junction. G3 binds -dystroglycan and ...
Molecular Biology of the Cell: The Problems Book The Problems Book helps students appreciate the ways in which experiments and simple calculations can lead to an understanding of how cells work by ...
Биохимическая эволюция Автор ставил себе задачей в этой небольшой книге осветить биохимическую сторону ...
Химия билирубина и его аналогов В настоящей монографии изложены результаты фундаментальных и прикладных ...