Основным биогенетическим предшественником всех изопреноидов является изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — разветвлённый ненасыщенный углеводород из пяти углеродных атомов. В организмах животных и в растениях активный изопрен, 5-изопентенилди-фосфат, служит исходным соединением для биосинтеза линейных и циклических олигомеров и полимеров. У приведённых на схеме произвольно выбранных представителей этого большого класса соединений внизу (I =) указано число содержащихся в них изопреновых звеньев.
От активного изопрена главный путь биосинтеза ведёт через димеризацию к активному гераниолу (I = 2) (геранилдифосфату), а затем к активному фарнезолу (I = 3) (фарнезилдифосфату). Здесь основной путь биосинтеза терпенов разветвляется. Последовательное наращивание цепи фарнезола изопреновыми звеньями (по схеме «голова к хвосту») приводит к полимерам с возрастающим количествам изопреновых звеньев: фитолу (I = 4), долихолу (I = 14-24), наконец, к каучуку (I = 700-5000). Альтернативный путь — конденсация двух молекул фарнезола по схеме «голова к голове» — приводит к сквалену (I = 6), который может подвергаться окислительной циклизации с образованием холестерина (I = 6) и других стероидов.
Способность синтезировать специфические изопреноиды свойственна лишь отдельным видам животных и растений. Так, натуральный каучук синтезируется лишь немногими видами растений, главным образом каучуконосом гевея бразильская (Hevea brasiliensis). Некоторые изопреноиды играют важную роль в метаболизме, но не могут синтезироваться в организме человека. К этой группе относятся витамины A, D, Е и K. Из-за структурного и функционального сродства со стероидными гормонами витамин D относят к гормонам (см. Фотосинтез: темновые реакции, Эндокринная функция почек).
Метаболизм изопрена в растениях весьма многообразен. В растениях на основе изопрена синтезируется множество душистых веществ и эфирных масел. В качестве примера здесь приведены терпены ментол (I = 2), камфора (I = 2) и цитронеллол (I = 2). Соединения из трёх изопреновых звеньев (I = 3) называются сесквитерпенами, а стероиды (I = 6) — тритерпенами.
Наиболее важной группой изопреноидов являются соединения, обладающие гормональными и сигнальными функциями. К этой группе относятся стероидные гормоны (I = 6), ретиноевая кислота (I = 4) позвоночных, а также ювенильные гормоны (I = 3) насекомых. К классу изопреноидов относятся также некоторые растительные гормоны, например цитокинины, абсцизовая кислота и брассиностероиды.
Полиизопреновые цепи иногда выступают в роли липидного «якоря», с помощью которого молекулы белков или других соединений удерживаются на мембране. Группа ко-ферментов с изопреноидным якорем включает убихинон (кофермент Q; I = 6-10), пластохинон (I = 9) и менахинон (витамин K2, I = 4-6). В молекуле хлорофилла также имеется липидный якорь в виде остатка фитила (I = 4). Некоторые белки также удерживаются на мембране благодаря наличию изопренильного фрагмента (см. Сортировка белков).
Иногда изопреновая группа используется для химической модификации соединений других классов. В качестве примера можно привести модифицированный нуклеотид N6-изопентенил-АМФ (N6-изопентенил-АМР), входящий в состав некоторых тРНК.
От активного изопрена главный путь биосинтеза ведёт через димеризацию к активному гераниолу (I = 2) (геранилдифосфату), а затем к активному фарнезолу (I = 3) (фарнезилдифосфату). Здесь основной путь биосинтеза терпенов разветвляется. Последовательное наращивание цепи фарнезола изопреновыми звеньями (по схеме «голова к хвосту») приводит к полимерам с возрастающим количествам изопреновых звеньев: фитолу (I = 4), долихолу (I = 14-24), наконец, к каучуку (I = 700-5000). Альтернативный путь — конденсация двух молекул фарнезола по схеме «голова к голове» — приводит к сквалену (I = 6), который может подвергаться окислительной циклизации с образованием холестерина (I = 6) и других стероидов.
Способность синтезировать специфические изопреноиды свойственна лишь отдельным видам животных и растений. Так, натуральный каучук синтезируется лишь немногими видами растений, главным образом каучуконосом гевея бразильская (Hevea brasiliensis). Некоторые изопреноиды играют важную роль в метаболизме, но не могут синтезироваться в организме человека. К этой группе относятся витамины A, D, Е и K. Из-за структурного и функционального сродства со стероидными гормонами витамин D относят к гормонам (см. Фотосинтез: темновые реакции, Эндокринная функция почек).
Метаболизм изопрена в растениях весьма многообразен. В растениях на основе изопрена синтезируется множество душистых веществ и эфирных масел. В качестве примера здесь приведены терпены ментол (I = 2), камфора (I = 2) и цитронеллол (I = 2). Соединения из трёх изопреновых звеньев (I = 3) называются сесквитерпенами, а стероиды (I = 6) — тритерпенами.
Наиболее важной группой изопреноидов являются соединения, обладающие гормональными и сигнальными функциями. К этой группе относятся стероидные гормоны (I = 6), ретиноевая кислота (I = 4) позвоночных, а также ювенильные гормоны (I = 3) насекомых. К классу изопреноидов относятся также некоторые растительные гормоны, например цитокинины, абсцизовая кислота и брассиностероиды.
Полиизопреновые цепи иногда выступают в роли липидного «якоря», с помощью которого молекулы белков или других соединений удерживаются на мембране. Группа ко-ферментов с изопреноидным якорем включает убихинон (кофермент Q; I = 6-10), пластохинон (I = 9) и менахинон (витамин K2, I = 4-6). В молекуле хлорофилла также имеется липидный якорь в виде остатка фитила (I = 4). Некоторые белки также удерживаются на мембране благодаря наличию изопренильного фрагмента (см. Сортировка белков).
Иногда изопреновая группа используется для химической модификации соединений других классов. В качестве примера можно привести модифицированный нуклеотид N6-изопентенил-АМФ (N6-изопентенил-АМР), входящий в состав некоторых тРНК.
Статьи раздела «Изопреноиды»:
- А. Ацетил-КоА как предшественник липидов
- Б. Изопреноиды
Структура:
Списки:
Сложность материала:
Величины и единицы:
Книги Список книг
Планета вирусов Вирусы — невидимые, но активные участники борьбы за место в биосфере Земли. С их ...
Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...
Microarray Image Analysis: An Algorithmic Approach (Chapman & Hall/CRC Computer Science & Data Analysis) To harness the high-throughput potential of DNA microarray technology, it is crucial that the analysis stages of the process are decoupled from the ...
