А. Биосинтез стероидных гормонов

Общим предшественником стероидных гормонов является холестерин. Углеродный скелет холестерина включает 27 атомов углерода и состоит из 4 конденсированных колец. Четвёртое кольцо имеет длинную боковую цепь. Существует общепринятая система наименования циклов и нумерации углеродных атомов в молекулах стероидов (см. Сохранение энергии на мембранах).

Холестерин, необходимый для синтеза стероидных гормонов, поступает из разных источников в гормонсинтезирующие клетки желез в составе липопротеинов низкой плотности (ЛНП) (см. Липопротеины) или синтезируется в клетках из ацетил-СоА (см. Водорастворимые витамины. II). Избыток холестерина откладывается в липидных каплях в виде эфиров жирных кислот. Запасной холестерин вновь быстро мобилизуется за счёт гидролиза.

Ферментативные реакции. Отдельные стадии биосинтеза стероидных гормонов катализируются высокоспецифичными ферментами. Ферментативные реакции подразделяются на следующие подтипы:

— гидроксилирование (см. Система цитохрома Р450): a, f, g, h, i, k, I, p
— дегидрирование: b, d, m
— изомеризация: c
— гидрирование: o
— расщепление: a, e, n
— ароматизация: q.

На схеме приведён биосинтез трёх стероидов: холестерина (1), прогестерона (2) и андростендиона (3; промежуточного продукта биосинтеза тестостерона), в котором принимают участие ферменты указанных типов ферментативных реакций.

Путь биосинтеза. Биосинтез каждого гормона состоит из множества последовательных ферментативных реакций. В качестве примера рассмотрим биосинтез прогестерона. Биосинтез начинается с расщепления боковой цепи холестерина между C-20 и C-22 (а). Стероидное соединение с укороченной боковой цепью носит название прегненолон. Последующие стадии, окисление гидроксигруппы при C-3 (b) и сдвиг двойной связи от C-5 к C-4 (c) приводят к образованию прогестерона.

Приведённые на схеме стероиды объединены в подгруппы по числу углеродных атомов. Холестерин и кальцитриол являются C27-стероидами. Соединения с укороченной на 6 атомов углерода боковой цепью, прогестерон, кортизол и альдостерон, составляют группу C21-стероидов. В ходе биосинтеза тестостерон полностью утрачивает боковую цепь и поэтому его относят к C19-стероидам. При биосинтезе эстрадиола на стадии образования ароматического цикла теряется ангулярная метильная группа и, следовательно, эстрадиол является C18-cтероидом.

В процессе биосинтеза кальцитриол подвергается фотохимической реакции раскрытия кольца B. Поэтому его относят к «секостероидам». Однако по своим биохимическим свойствам он является типичным стероидным гормоном.


Гормоны. Липофильные гормоны / Метаболизм стероидных гормонов

Статьи раздела «Метаболизм стероидных гормонов»:

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Металлы, которые всегда с тобой / Металлы, находящиеся в незначительных количествах внутри живого организма, называют микроэлементами. Это не случайные примеси, а важнейшие составляющие биологически активных веществ: они обеспечивают нормальный ход биохимических процессов, стимулируют обмен веществ, активно участвуют в кроветворенииМеталлы, которые всегда с тобой
Металлы, находящиеся в незначительных количествах внутри живого организма, ...
Molecular Biology of the Cell: The Problems Book / The Problems Book helps students appreciate the ways in which experiments and simple calculations can lead to an understanding of how cells work by introducing the experimental foundation of cell and molecular biology. Each chapter will review key terms, test for understanding basic concepts, and poMolecular Biology of the Cell: The Problems Book
The Problems Book helps students appreciate the ways in which experiments and simple calculations can lead to an understanding of how cells work by ...
Иммунология. Терминологический словарь / Впервые в русскоязычной литературе системно изложены и даны толкования более 1 600 используемых в современной иммунологии и иммунопатологии терминов, иммунобиологических процессов и явлений. Описаны молекулы (иммуноглобулины, цитокины, хемокины, белки системы комплемента, рецепторы, CD- и HLA-антигеИммунология. Терминологический словарь
Впервые в русскоязычной литературе системно изложены и даны толкования более 1 600 ...
Микрокосм. E. coli и новая наука о жизни / Цитата «В начале XX в. учёные, стремясь познать природу жизни, начали исследовать безвредные штаммы E. coli. И кое-кому из них уже в конце первого десятилетия пришлось съездить в Стокгольм за Нобелевскими премиями, присуждёнными за эти работы. Позже новые поколения учёных пытались разобраться в устрМикрокосм. E. coli и новая наука о жизни
Цитата «В начале XX в. учёные, стремясь познать природу жизни, начали исследовать ...