А. Биосинтез стероидных гормонов

Общим предшественником стероидных гормонов является холестерин. Углеродный скелет холестерина включает 27 атомов углерода и состоит из 4 конденсированных колец. Четвёртое кольцо имеет длинную боковую цепь. Существует общепринятая система наименования циклов и нумерации углеродных атомов в молекулах стероидов (см. Сохранение энергии на мембранах).

Холестерин, необходимый для синтеза стероидных гормонов, поступает из разных источников в гормонсинтезирующие клетки желез в составе липопротеинов низкой плотности (ЛНП) (см. Липопротеины) или синтезируется в клетках из ацетил-СоА (см. Водорастворимые витамины. II). Избыток холестерина откладывается в липидных каплях в виде эфиров жирных кислот. Запасной холестерин вновь быстро мобилизуется за счёт гидролиза.

Ферментативные реакции. Отдельные стадии биосинтеза стероидных гормонов катализируются высокоспецифичными ферментами. Ферментативные реакции подразделяются на следующие подтипы:

— гидроксилирование (см. Система цитохрома Р450): a, f, g, h, i, k, I, p
— дегидрирование: b, d, m
— изомеризация: c
— гидрирование: o
— расщепление: a, e, n
— ароматизация: q.

На схеме приведён биосинтез трёх стероидов: холестерина (1), прогестерона (2) и андростендиона (3; промежуточного продукта биосинтеза тестостерона), в котором принимают участие ферменты указанных типов ферментативных реакций.

Путь биосинтеза. Биосинтез каждого гормона состоит из множества последовательных ферментативных реакций. В качестве примера рассмотрим биосинтез прогестерона. Биосинтез начинается с расщепления боковой цепи холестерина между C-20 и C-22 (а). Стероидное соединение с укороченной боковой цепью носит название прегненолон. Последующие стадии, окисление гидроксигруппы при C-3 (b) и сдвиг двойной связи от C-5 к C-4 (c) приводят к образованию прогестерона.

Приведённые на схеме стероиды объединены в подгруппы по числу углеродных атомов. Холестерин и кальцитриол являются C27-стероидами. Соединения с укороченной на 6 атомов углерода боковой цепью, прогестерон, кортизол и альдостерон, составляют группу C21-стероидов. В ходе биосинтеза тестостерон полностью утрачивает боковую цепь и поэтому его относят к C19-стероидам. При биосинтезе эстрадиола на стадии образования ароматического цикла теряется ангулярная метильная группа и, следовательно, эстрадиол является C18-cтероидом.

В процессе биосинтеза кальцитриол подвергается фотохимической реакции раскрытия кольца B. Поэтому его относят к «секостероидам». Однако по своим биохимическим свойствам он является типичным стероидным гормоном.


Гормоны. Липофильные гормоны / Метаболизм стероидных гормонов

Статьи раздела «Метаболизм стероидных гормонов»:

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Фотосинтез. В 2 томах (комплект) / Книга, написанная в основном американскими авторами, представляет собой фундаментальный труд, который исчерпывающим образом освещает проблему фотосинтеза. В 1-м томе рассматриваются биохимические и биофизические аспекты превращения энергии у растений и бактерий, структура и функция фотосинтетическихФотосинтез. В 2 томах (комплект)
Книга, написанная в основном американскими авторами, представляет собой ...
Молекула, жизнь, организм / Учащиеся, прочитав эту книгу, смогут составить представление о том, что же такое жизнь с точки зрения химии, как она могла возникнуть, какие вещества составляют основу жизни, как организована «химическая лаборатория» клетки, что такое обмен веществ. Эта книга поможет учащимся увязать между собой знаМолекула, жизнь, организм
Учащиеся, прочитав эту книгу, смогут составить представление о том, что же такое ...
Природа микромира / Первая глава книги посвящена с одной стороны — поискам элементарных составляющих, из которых образована материя, с другой — разработкой идей, которые позволили бы унифицировать нам представления о силах, действующих между этими элементарными составляющими. Вторая глава рассматривает новое направлениПрирода микромира
Первая глава книги посвящена с одной стороны — поискам элементарных ...