Б. Мезомерия (резонанс)

Некоторые молекулы, содержащие несколько двойных связей, оказываются значительно менее реакционноспособными, чем следовало ожидать. В подобных молекулах π-орбитали не имеют чёткой локализации между соседними атомами, а образуют общую молекулярную π-орбиталь. Такие соединения носят название мезомеров (резонансных гибридов), поскольку их строение невозможно представить с помощью обычных химических формул (более подробно теория мезомерии обсуждается в учебниках по химии).

На схеме и в последующих разделах книги делокализованные π-орбитали обозначаются штрихами. К мезомерным (резонансно стабилизированным) системам относятся карбоксильные группы, например формиатная, углеводороды с сопряжёнными двойными связями, такие, как бутадиен-1,3, и мезомерные циклические соединения, которые носят название ароматических. Наиболее известным представителем этого класса соединений является бензол, циклическая система которого содержит шесть π-электронов.

Статьи раздела «Химические связи»:

• А. Гибридизация орбиталей и химические связи
• Б. Мезомерия (резонанс)

— Следущая статья   |   — Вернуться в раздел