А. Протеиногенные аминокислоты

Протеиногенными называются 20 аминокислот, которые кодируются генетическим кодом (см. Генетический код, активация аминокислот) и включаются в белки в процессе трансляции. Строение боковых цепей этих аминокислот приведено на с. Цитратный цикл: метаболические функции.

Классификация этих аминокислот основана как на строении, так и на полярности боковых цепей (см. Кислоты и основания).

В таблице для каждой из аминокислот приводятся следующие характеристики:
— классификация (семь классов);
— название и принятое сокращение (по трём первым буквам) (например, для гистидина — His);
— однобуквенный символ, удобный при записи белковых последовательностей (для гистидина — Н);
— полярность боковой цепи (для гистидина + 10,3): чем выше эта величина, тем более полярна молекула аминокислоты.

На схеме по мере увеличения полярности окраска поля с названием аминокислоты меняется от жёлтых тонов через зелёные к синим. Для ионогенных групп боковой цепи приведены pKa (цифры красного цвета).

К алифатическим аминокислотам относятся глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин. Эти аминокислоты не несут в боковой цепи гетероатомов (N, O или S), циклических группировок и характеризуются отчётливо выраженной низкой полярностью.

Также малополярны серосодержащие аминокислоты — метионин и цистеин, причём цистеин существует лишь в недиссоциированном состоянии. Благодаря образованию дисульфидных мостиков, цистеин выполняет важную функцию стабилизации пространственной структуры белков. Аминокислота цистин состоит из двух остатков цистеина, соединённых дисульфидным мостиком.

Ароматические аминокислоты содержат мезомерные (резонансно стабилизированные) циклы (см. Вода как растворитель). В этой группе лишь фенилаланин проявляет низкую полярность. Тирозин и триптофан характеризуются заметной, а гистидин — даже высокой полярностью. Имидазольное кольцо гистидина заметно протонируется уже при слабокислых значениях pH. Поэтому гистидин, обладающий ароматическими свойствами лишь в протонированной форме (см. Дегидрогеназы кетокислот), может быть отнесён к основным аминокислотам. Тирозин и триптофан сильно поглощают в УФ-области спектра между 250 и 300 нм.

Нейтральные аминокислоты содержат гидроксильные (серин, треонин) или карбоксамидные группы (аспарагин, глутамин). Хотя амидные группы неионогенны, молекулы аспарагина и глутамина высоко полярны.

Карбоксильные группы боковых цепей кислых аминокислот — апарагиновой и глутаминовой — полностью ионизированы во всем диапазоне физиологических значений pH. Аналогичным образом, боковые цепи основных аминокислот — лизина и аргинина — полностью протонированы в нейтральной области pH. Сильно основной, а, следовательно, очень полярной аминокислотой, является аргинин, содержащий гуанидиновую группировку.

Особое положение занимает пролин. Боковая цепь пролина состоит из пятичленного цикла, включающего α-углеродный атом и α-аминогруппу. Поэтому пролин, строго говоря, является не амино-, а иминокислотой. Атом азота в кольце является слабым основанием и не протонируется при физиологических значениях pH. Благодаря циклической структуре пролин вызывает изгибы полипептидной цепи, что очень существенно для структуры коллагена (см. Регуляция углеводного обмена, Коллагены).

Некоторые из перечисленных аминокислот не могут синтезироваться в организме человека и должны поступать вместе с пищей. Эти незаменимые аминокислоты (см. Питание. Органические вещества) отмечены звёздочками красного цвета.


Биомолекулы. Аминокислоты / Протеиногенные аминокислоты

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Солитоны в молекулярных системах / В монографии изложены новейшие подходы к изучению транспорта энергии и электронов в квазиодномерных молекулярных системах и протонов в макромолекулах с водородными связями. Показана большая роль нелинейных явлений в биологии, приводящих к образованию солитонов. Обсуждаются некоторые вопросы современСолитоны в молекулярных системах
В монографии изложены новейшие подходы к изучению транспорта энергии и ...
Isotope Effects: in the Chemical, Geological, and Bio Sciences / As the title suggests, Isotope Effects in the Chemical, Geological and Bio Sciences deals with differences in the properties of isotopically substituted molecules, such as differences in the chemical and physical properties of water and the heavy waters. Since the various fields in which isotope effIsotope Effects: in the Chemical, Geological, and Bio Sciences
As the title suggests, Isotope Effects in the Chemical, Geological and Bio Sciences deals with differences in the properties of isotopically ...
Histone H1 glycation and rutin metabolites as glycation inhibitors: Nuclear protein glycation in vivo and novel natural product AGE inhibitors / Protein glycation, induced by hyperglycemia, is implicated in the appearance of diabetic complications and the aging process. Glycation involves the non-enzymatic reaction between sugars and protein amino groups that lead to formation of advanced glycation end products (AGEs). When aminoguanidine, aHistone H1 glycation and rutin metabolites as glycation inhibitors: Nuclear protein glycation in vivo and novel natural product AGE inhibitors
Protein glycation, induced by hyperglycemia, is implicated in the appearance of diabetic complications and the aging process. Glycation involves the ...
Metals in Medicine / Working from basic chemical principles, Metals in Medicine presents a complete and methodical approach to the topic. Introductory chapters discuss important bonding concepts applicable to metallo-drugs and their biological targets, interactions that exist between the agents and substances in the bioMetals in Medicine
Working from basic chemical principles, Metals in Medicine presents a complete and methodical approach to the topic. Introductory chapters discuss ...