А. Протеиногенные аминокислоты

Протеиногенными называются 20 аминокислот, которые кодируются генетическим кодом (см. Генетический код, активация аминокислот) и включаются в белки в процессе трансляции. Строение боковых цепей этих аминокислот приведено на с. Цитратный цикл: метаболические функции.

Классификация этих аминокислот основана как на строении, так и на полярности боковых цепей (см. Кислоты и основания).

В таблице для каждой из аминокислот приводятся следующие характеристики:
— классификация (семь классов);
— название и принятое сокращение (по трём первым буквам) (например, для гистидина — His);
— однобуквенный символ, удобный при записи белковых последовательностей (для гистидина — Н);
— полярность боковой цепи (для гистидина + 10,3): чем выше эта величина, тем более полярна молекула аминокислоты.

На схеме по мере увеличения полярности окраска поля с названием аминокислоты меняется от жёлтых тонов через зелёные к синим. Для ионогенных групп боковой цепи приведены pKa (цифры красного цвета).

К алифатическим аминокислотам относятся глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин. Эти аминокислоты не несут в боковой цепи гетероатомов (N, O или S), циклических группировок и характеризуются отчётливо выраженной низкой полярностью.

Также малополярны серосодержащие аминокислоты — метионин и цистеин, причём цистеин существует лишь в недиссоциированном состоянии. Благодаря образованию дисульфидных мостиков, цистеин выполняет важную функцию стабилизации пространственной структуры белков. Аминокислота цистин состоит из двух остатков цистеина, соединённых дисульфидным мостиком.

Ароматические аминокислоты содержат мезомерные (резонансно стабилизированные) циклы (см. Вода как растворитель). В этой группе лишь фенилаланин проявляет низкую полярность. Тирозин и триптофан характеризуются заметной, а гистидин — даже высокой полярностью. Имидазольное кольцо гистидина заметно протонируется уже при слабокислых значениях pH. Поэтому гистидин, обладающий ароматическими свойствами лишь в протонированной форме (см. Дегидрогеназы кетокислот), может быть отнесён к основным аминокислотам. Тирозин и триптофан сильно поглощают в УФ-области спектра между 250 и 300 нм.

Нейтральные аминокислоты содержат гидроксильные (серин, треонин) или карбоксамидные группы (аспарагин, глутамин). Хотя амидные группы неионогенны, молекулы аспарагина и глутамина высоко полярны.

Карбоксильные группы боковых цепей кислых аминокислот — апарагиновой и глутаминовой — полностью ионизированы во всем диапазоне физиологических значений pH. Аналогичным образом, боковые цепи основных аминокислот — лизина и аргинина — полностью протонированы в нейтральной области pH. Сильно основной, а, следовательно, очень полярной аминокислотой, является аргинин, содержащий гуанидиновую группировку.

Особое положение занимает пролин. Боковая цепь пролина состоит из пятичленного цикла, включающего α-углеродный атом и α-аминогруппу. Поэтому пролин, строго говоря, является не амино-, а иминокислотой. Атом азота в кольце является слабым основанием и не протонируется при физиологических значениях pH. Благодаря циклической структуре пролин вызывает изгибы полипептидной цепи, что очень существенно для структуры коллагена (см. Регуляция углеводного обмена, Коллагены).

Некоторые из перечисленных аминокислот не могут синтезироваться в организме человека и должны поступать вместе с пищей. Эти незаменимые аминокислоты (см. Питание. Органические вещества) отмечены звёздочками красного цвета.


Биомолекулы. Аминокислоты / Протеиногенные аминокислоты

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Geobiology: Objectives, Concepts, Perspectives, First Edition / Book DescriptionGeobiology is an exciting and rapidly developing research discipline that opens new perspectives in understanding Earth as a system. To determine and to exploit its possibilities, this promising scientific field will benefit from a discussion of its definition as a research disciplinGeobiology: Objectives, Concepts, Perspectives, First Edition
Book DescriptionGeobiology is an exciting and rapidly developing research discipline that opens new perspectives in understanding Earth as a system. ...
Introductory Chemistry: Concepts and Critical Thinking (6th Edition) / Introductory Chemistry: Concepts and Critical Thinking, Sixth Edition is a comprehensive learning system that offers print and media resources as well as an extensive study area available in MasteringChemistry. Unlike other introductory chemistry books, all the materials are coherently integrated inIntroductory Chemistry: Concepts and Critical Thinking (6th Edition)
Introductory Chemistry: Concepts and Critical Thinking, Sixth Edition is a comprehensive learning system that offers print and media resources as well ...
The Reef Aquarium: Science, Art, and Technology, Vol. 3 / The Reef Aquarium Volume Three: Science, Art, and Technology Reefkeeping science involves the interplay of biology, chemistry, and physics. However, a reef aquarium is not simply a product of scientific knowledge. The application of engineering and its product technology, makes it possible to duplicThe Reef Aquarium: Science, Art, and Technology, Vol. 3
The Reef Aquarium Volume Three: Science, Art, and Technology Reefkeeping science involves the interplay of biology, chemistry, and physics. However, a ...
Biomolecular Crystallography: Principles, Practice, and Application to Structural Biology / Synthesizing over thirty years of advances into a comprehensive textbook, Biomolecular Crystallography describes the fundamentals, practices, and applications of protein crystallography. Deftly illustrated in full-color by the author, the text describes mathematical and physical concepts in accessibBiomolecular Crystallography: Principles, Practice, and Application to Structural Biology
Synthesizing over thirty years of advances into a comprehensive textbook, Biomolecular Crystallography describes the fundamentals, practices, and ...