Б. Изопреноиды

Основным биогенетическим предшественником всех изопреноидов является изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — разветвлённый ненасыщенный углеводород из пяти углеродных атомов. В организмах животных и в растениях активный изопрен, 5-изопентенилди-фосфат, служит исходным соединением для биосинтеза линейных и циклических олигомеров и полимеров. У приведённых на схеме произвольно выбранных представителей этого большого класса соединений внизу (I =) указано число содержащихся в них изопреновых звеньев.

От активного изопрена главный путь биосинтеза ведёт через димеризацию к активному гераниолу (I = 2) (геранилдифосфату), а затем к активному фарнезолу (I = 3) (фарнезилдифосфату). Здесь основной путь биосинтеза терпенов разветвляется. Последовательное наращивание цепи фарнезола изопреновыми звеньями (по схеме «голова к хвосту») приводит к полимерам с возрастающим количествам изопреновых звеньев: фитолу (I = 4), долихолу (I = 14-24), наконец, к каучуку (I = 700-5000). Альтернативный путь — конденсация двух молекул фарнезола по схеме «голова к голове» — приводит к сквалену (I = 6), который может подвергаться окислительной циклизации с образованием холестерина (I = 6) и других стероидов.

Способность синтезировать специфические изопреноиды свойственна лишь отдельным видам животных и растений. Так, натуральный каучук синтезируется лишь немногими видами растений, главным образом каучуконосом гевея бразильская (Hevea brasiliensis). Некоторые изопреноиды играют важную роль в метаболизме, но не могут синтезироваться в организме человека. К этой группе относятся витамины A, D, Е и K. Из-за структурного и функционального сродства со стероидными гормонами витамин D относят к гормонам (см. Фотосинтез: темновые реакции, Эндокринная функция почек).

Метаболизм изопрена в растениях весьма многообразен. В растениях на основе изопрена синтезируется множество душистых веществ и эфирных масел. В качестве примера здесь приведены терпены ментол (I = 2), камфора (I = 2) и цитронеллол (I = 2). Соединения из трёх изопреновых звеньев (I = 3) называются сесквитерпенами, а стероиды (I = 6) — тритерпенами.

Наиболее важной группой изопреноидов являются соединения, обладающие гормональными и сигнальными функциями. К этой группе относятся стероидные гормоны (I = 6), ретиноевая кислота (I = 4) позвоночных, а также ювенильные гормоны (I = 3) насекомых. К классу изопреноидов относятся также некоторые растительные гормоны, например цитокинины, абсцизовая кислота и брассиностероиды.

Полиизопреновые цепи иногда выступают в роли липидного «якоря», с помощью которого молекулы белков или других соединений удерживаются на мембране. Группа ко-ферментов с изопреноидным якорем включает убихинон (кофермент Q; I = 6-10), пластохинон (I = 9) и менахинон (витамин K2, I = 4-6). В молекуле хлорофилла также имеется липидный якорь в виде остатка фитила (I = 4). Некоторые белки также удерживаются на мембране благодаря наличию изопренильного фрагмента (см. Сортировка белков).

Иногда изопреновая группа используется для химической модификации соединений других классов. В качестве примера можно привести модифицированный нуклеотид N6-изопентенил-АМФ (N6-изопентенил-АМР), входящий в состав некоторых тРНК.


Биомолекулы. Липиды / Изопреноиды

Статьи раздела «Изопреноиды»:

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Биоэнергетика. Введение в хемиосмотическую теорию / Книга известного английского биохимика посвящена хемиосмотической теории, создатель которой П. Митчелл был удостоен в 1978 г. Нобелевской премии. Рассмотрены принципы энергетических превращений, происходящих в биологических мембранах, дана краткая характеристика клеточных структур (митохондрий, хлорБиоэнергетика. Введение в хемиосмотическую теорию
Книга известного английского биохимика посвящена хемиосмотической теории, ...
Лекции по природоведческой микробиологии / Книга основана на курсе лекций, прочитанных в МГУ им. М. В. Ломоносова в 1995-2002 гг. Основное внимание уделено анализу природной среды обитания в рамках больших биосферных систем. Бактерии — катализаторы биогеохимических циклов, сформировали биосферу в течение первых двух третей её существования иЛекции по природоведческой микробиологии
Книга основана на курсе лекций, прочитанных в МГУ им. М. В. Ломоносова в 1995-2002 гг. ...
Biological Aging: Methods and Protocols / Biological Aging: Methods and Protocols investigates the various processes that are affected by the age of an organism. Several new tools for the analysis of biological aging have been introduced recently, and this volume provides methods and protocols for these new techniques in addition to its covBiological Aging: Methods and Protocols
Biological Aging: Methods and Protocols investigates the various processes that are affected by the age of an organism. Several new tools for the ...
Биоматериалы, искусственные органы и инжиниринг тканей / Данная книга рассказывает о разработках, проводимых на стыке многих научных дисциплин, направленных на создание специализированных биоматериалов, устройств, искусственных органов, выращивание человеческих клеток in vitro в качестве конструктов тканей.Биоматериалы, искусственные органы и инжиниринг тканей
Данная книга рассказывает о разработках, проводимых на стыке многих научных ...