А. Реакции моносахаридов

В метаболизме принимают участие различные производные моносахаридов. Здесь обсуждаются только основные реакции углеводов на примере D-глюкозы.

1. Мутаротация. В циклической форме (см. Рибонуклеиновые кислоты) альдозы (в отличие от ациклической) имеется хиральный центр C-1, несущий полуацетальный гидроксил. Соответствующие энантиомерные формы называются аномерами. В β-аномерах (слева на схеме А) OH-группа при C-1 (аномерная) и CH2OH-группа (C-6) располагаются над плоскостью кольца, в α-аномерах (справа на схеме А) — по разные стороны кольца. Переход аномеров из одной формы в другую носит название мутаротация (см. Б).

2. Образование гликозидов. Конденсация аномерной OH-группы со спиртовой группировкой с отщеплением молекулы воды приводит к образованию O-гликозида (в данном случае α-метилглюкозида). Олиго- и полисахариды построены за счёт образования O-гликозидных связей. При взаимодействии аномерной OH-группы с NH2-группой образуется N-гликозид. N-Гликозидная связь присутствует, например, в нуклеотидах (см. Трансаминирование и дезаминирование) и гликопротеинах (см. Окислительно-восстановительные коферменты).

3. Восстановление и окисление. Восстановление аномерного центра C-1 приводит к образованию сахароспирта сорбита. Путём окисления альдегидной группы при C-1 получают лактон глюконовой кислоты (в общем случае — лактон гликоновой кислоты). При окислении C-6 образуется глюкуроновая кислота (в общем случае — гликуроновая кислота). Глюкуроновая кислота играет важную роль в процессах биотрансформации в печени (см. Деградация порфиринов, Биохимическая трансформация).

4. Эпимеризация. В слабощелочном растворе D-глюкоза находится в равновесии с кетогексозой, D-фруктозой, и альдогексозой, D-маннозой. Глюкоза и манноза различаются конфигурацией при C-2. Такие пары сахаров называются эпимерами, а процесс их взаимопревращения — эпимеризацией.

5. Этерификация. Гидроксильные группы моносахаридов образуют эфиры с различными кислотами. В метаболизме сахаров особое место занимают фосфомоноэфиры, например глюкозо-6-фосфат (см. Гликолиз).


Биомолекулы. Углеводы / Химия углеводов

Статьи раздела «Химия углеводов»:

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Gene Control / Gene Control offers an articulate, current description of how gene expression is controlled in eukaryotes, reviewing and summarizing the extensive primary literature into an easily accessible format. Gene Control will be of value to students in biological sciences, as well as to scientists and cliniGene Control
Gene Control offers an articulate, current description of how gene expression is controlled in eukaryotes, reviewing and summarizing the extensive ...
Основы клинической биохимии / Авторы монографии поставили перед собой задачу отобрать наиболее достоверные и проверенные факты, описанные в литературе и подтверждённые несколькими исследователями. Кроме того, в монографии отражён их личный опыт и собственные исследования, относящиеся к клинической биохимии, выполненные в различнОсновы клинической биохимии
Авторы монографии поставили перед собой задачу отобрать наиболее достоверные и ...
Молекула, жизнь, организм / Учащиеся, прочитав эту книгу, смогут составить представление о том, что же такое жизнь с точки зрения химии, как она могла возникнуть, какие вещества составляют основу жизни, как организована «химическая лаборатория» клетки, что такое обмен веществ. Эта книга поможет учащимся увязать между собой знаМолекула, жизнь, организм
Учащиеся, прочитав эту книгу, смогут составить представление о том, что же такое ...
Объекты биологии развития / Монография представляет собой вторую книгу из серии «Проблемы биологии развития». Это справочно-методическое пособие по биологии размножения, искусственному разведению и содержанию, а также по нормальному развитию более 20 видов животных, являющихся основным объектом биологии развития. В ней впервыеОбъекты биологии развития
Монография представляет собой вторую книгу из серии «Проблемы биологии ...