А. Реакции моносахаридов

В метаболизме принимают участие различные производные моносахаридов. Здесь обсуждаются только основные реакции углеводов на примере D-глюкозы.

1. Мутаротация. В циклической форме (см. Рибонуклеиновые кислоты) альдозы (в отличие от ациклической) имеется хиральный центр C-1, несущий полуацетальный гидроксил. Соответствующие энантиомерные формы называются аномерами. В β-аномерах (слева на схеме А) OH-группа при C-1 (аномерная) и CH2OH-группа (C-6) располагаются над плоскостью кольца, в α-аномерах (справа на схеме А) — по разные стороны кольца. Переход аномеров из одной формы в другую носит название мутаротация (см. Б).

2. Образование гликозидов. Конденсация аномерной OH-группы со спиртовой группировкой с отщеплением молекулы воды приводит к образованию O-гликозида (в данном случае α-метилглюкозида). Олиго- и полисахариды построены за счёт образования O-гликозидных связей. При взаимодействии аномерной OH-группы с NH2-группой образуется N-гликозид. N-Гликозидная связь присутствует, например, в нуклеотидах (см. Трансаминирование и дезаминирование) и гликопротеинах (см. Окислительно-восстановительные коферменты).

3. Восстановление и окисление. Восстановление аномерного центра C-1 приводит к образованию сахароспирта сорбита. Путём окисления альдегидной группы при C-1 получают лактон глюконовой кислоты (в общем случае — лактон гликоновой кислоты). При окислении C-6 образуется глюкуроновая кислота (в общем случае — гликуроновая кислота). Глюкуроновая кислота играет важную роль в процессах биотрансформации в печени (см. Деградация порфиринов, Биохимическая трансформация).

4. Эпимеризация. В слабощелочном растворе D-глюкоза находится в равновесии с кетогексозой, D-фруктозой, и альдогексозой, D-маннозой. Глюкоза и манноза различаются конфигурацией при C-2. Такие пары сахаров называются эпимерами, а процесс их взаимопревращения — эпимеризацией.

5. Этерификация. Гидроксильные группы моносахаридов образуют эфиры с различными кислотами. В метаболизме сахаров особое место занимают фосфомоноэфиры, например глюкозо-6-фосфат (см. Гликолиз).


Биомолекулы. Углеводы / Химия углеводов

Статьи раздела «Химия углеводов»:

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Биокатализ и биокатализаторы. Исторический очерк / Книга посвящена истории возникновения и развития двух основных проблем энзимологии — природы биокаталитических процессов и химической природы биокатализаторов. В ней впервые проанализированы условия формирования энзимологии. Дан очерк основных проблем энзимологии. В монографии собран большой фактичеБиокатализ и биокатализаторы. Исторический очерк
Книга посвящена истории возникновения и развития двух основных проблем ...
Geobiology: Objectives, Concepts, Perspectives, First Edition / Book DescriptionGeobiology is an exciting and rapidly developing research discipline that opens new perspectives in understanding Earth as a system. To determine and to exploit its possibilities, this promising scientific field will benefit from a discussion of its definition as a research disciplinGeobiology: Objectives, Concepts, Perspectives, First Edition
Book DescriptionGeobiology is an exciting and rapidly developing research discipline that opens new perspectives in understanding Earth as a system. ...
Молекулярная и клеточная биология (комплект из 3 книг) / В книге известного учёного ФРГ на самом современном уровне обсуждены последние достижения молекулярной биологии и цитологии. По широте охвата материала книга представляет редкое явление в мировой литературе.Молекулярная и клеточная биология (комплект из 3 книг)
В книге известного учёного ФРГ на самом современном уровне обсуждены последние ...
Клеточные механизмы токсичности аммиака / В настоящей книге авторы попытались кратко изложить исторически сложившиеся и современные представления о биологическом действии аммиака в организме и клетках животных. Основное внимание уделено роли аммиака в биохимических процессах, происходящих в печени и мозге, а также литературным и собственнымКлеточные механизмы токсичности аммиака
В настоящей книге авторы попытались кратко изложить исторически сложившиеся и ...