А. Реакции моносахаридов

В метаболизме принимают участие различные производные моносахаридов. Здесь обсуждаются только основные реакции углеводов на примере D-глюкозы.

1. Мутаротация. В циклической форме (см. Рибонуклеиновые кислоты) альдозы (в отличие от ациклической) имеется хиральный центр C-1, несущий полуацетальный гидроксил. Соответствующие энантиомерные формы называются аномерами. В β-аномерах (слева на схеме А) OH-группа при C-1 (аномерная) и CH2OH-группа (C-6) располагаются над плоскостью кольца, в α-аномерах (справа на схеме А) — по разные стороны кольца. Переход аномеров из одной формы в другую носит название мутаротация (см. Б).

2. Образование гликозидов. Конденсация аномерной OH-группы со спиртовой группировкой с отщеплением молекулы воды приводит к образованию O-гликозида (в данном случае α-метилглюкозида). Олиго- и полисахариды построены за счёт образования O-гликозидных связей. При взаимодействии аномерной OH-группы с NH2-группой образуется N-гликозид. N-Гликозидная связь присутствует, например, в нуклеотидах (см. Трансаминирование и дезаминирование) и гликопротеинах (см. Окислительно-восстановительные коферменты).

3. Восстановление и окисление. Восстановление аномерного центра C-1 приводит к образованию сахароспирта сорбита. Путём окисления альдегидной группы при C-1 получают лактон глюконовой кислоты (в общем случае — лактон гликоновой кислоты). При окислении C-6 образуется глюкуроновая кислота (в общем случае — гликуроновая кислота). Глюкуроновая кислота играет важную роль в процессах биотрансформации в печени (см. Деградация порфиринов, Биохимическая трансформация).

4. Эпимеризация. В слабощелочном растворе D-глюкоза находится в равновесии с кетогексозой, D-фруктозой, и альдогексозой, D-маннозой. Глюкоза и манноза различаются конфигурацией при C-2. Такие пары сахаров называются эпимерами, а процесс их взаимопревращения — эпимеризацией.

5. Этерификация. Гидроксильные группы моносахаридов образуют эфиры с различными кислотами. В метаболизме сахаров особое место занимают фосфомоноэфиры, например глюкозо-6-фосфат (см. Гликолиз).


Биомолекулы. Углеводы / Химия углеводов

Статьи раздела «Химия углеводов»:

Следущая статья   |   — Вернуться в раздел


Practical Forensic Microscopy: A Laboratory Manual / Forensic Microscopy: A Laboratory Manual will provide the student with a practical overview and understanding of the various microscopes and microscopic techniques employed within the field of forensic science. Each laboratory experiment has been carefully designed to cover the variety of evidence dPractical Forensic Microscopy: A Laboratory Manual
Forensic Microscopy: A Laboratory Manual will provide the student with a practical overview and understanding of the various microscopes and ...
Афинная модификация биополимеров / Монография посвящена одному из самых информативных методов физико-химической биологии — афинной модификации белков, нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов. В ней излагаются теоретические основы метода и рассматриваются особенности приложения метода к ряду наиболее интенсивно изучаемых с его помощью биАфинная модификация биополимеров
Монография посвящена одному из самых информативных методов физико-химической ...
Фотосинтез. В 2 томах (комплект) / Книга, написанная в основном американскими авторами, представляет собой фундаментальный труд, который исчерпывающим образом освещает проблему фотосинтеза. В 1-м томе рассматриваются биохимические и биофизические аспекты превращения энергии у растений и бактерий, структура и функция фотосинтетическихФотосинтез. В 2 томах (комплект)
Книга, написанная в основном американскими авторами, представляет собой ...
Кинетика и термодинамика биохимических процессов / В книге систематически излагаются вопросы применения кинетики и термодинамики к решению биохимических и общебиологических проблем. Приводимые в ней многочисленные примеры иллюстрируют этот метод изучения живых организмов и показывают совпадение теоретических результатов с экспериментальными данными.Кинетика и термодинамика биохимических процессов
В книге систематически излагаются вопросы применения кинетики и термодинамики к ...